炔酮作为一类特殊的内炔烃,可以很方便通过端炔与酰氯Sonogashira偶联反应制备。因炔酮分子中碳碳三键和羰基直接相连,使其具有很高的反应活性,可以提供多个活性点参与环化反应以制备功能化环状化合物。本论文在炔酮作为双活性点和四活性点参与环化反应的工作基础上,分别研究了炔酮参与的[2+4]和[4+3]环化反应,高选择性构建不同功能化环状化合物。设计了碱调控炔酮与邻溴苯乙腈高选择性环化合成5-氰基苯并氧杂环庚三烯和苯并呋喃并[2,3-b]吡啶化合物。在Li OtBu作用下能够高效和高选择性制备相应的5-氰基苯并氧杂环庚三烯,收率最高可达到96%。以DBU作为碱,可以高选择性制备一系列苯并呋喃并[2,3-b]吡啶类化合物,收率最高可达到84%。可能的反应机理研究表明炔酮通过[4+3]环化反应以构建相应的5-氰基苯并氧杂环庚三烯,经过氧原子重排过程以构建苯并呋喃并[2,3-b]吡啶类化合物。基于炔酮和邻溴苯乙腈反应的认识,进一步开发了炔酮与邻溴苯乙酸甲酯在高温下脱羧[4+3]环化,构建一系列苯并氧杂环庚三烯类化合物。基于炔酮和邻溴苯乙腈反应的认识,进一步发展了炔酮与邻炔基苯乙腈的[2+4]环化反应,成功构建一系列多取代萘类化合物。该方法具有反应条件温和、良好的底物普适性、完全区域选择性和原子经济性等诸多优势,为制备多取代萘类化合物提供了一种简便高效的途径。