具异戊烯基或香叶基查尔酮化合物的设计、合成及抗菌活性研究

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具异戊烯基或香叶基的查尔酮天然产物主要分布在桑科、豆科、菊科、蝶形花科、伞形科等植物的根、茎、叶之中,该类化合物具有良好的抗菌、抗癌、抗疟疾等生物活性。本论文设计了以天然产物Butein为母体,在各位置引入异戊烯基和香叶基,并进行抗菌活性、抗癌等生物活性研究,期望得到生物活性较好的化合物。本论文总共分为五章:第一章,具异戊烯基或香叶基查尔酮研究的立题意义简单概述了具异戊烯基和香叶基的查尔酮天然产物的发现和结构特征,活性研究与合成研究,并阐明了选题依据和研究意义。第二章,查尔酮A环引入异戊烯基和香叶基的设计与合成以2,4-二羟基苯乙酮、2,6-二羟基苯乙酮为原料,进行C-香叶基化、O-异戊烯基化、O-香叶基化选择性的将异戊烯基和香叶基引入到苯乙酮(即查尔酮的A环)中,再与经保护的3,4-二羟基苯甲醛进行羟醛缩合得到查尔酮,再脱去保护基得到最终产物。合成了9个含异戊烯基和香叶基的查尔酮化合物。第三章,查尔酮B环引入异戊烯基和香叶基的设计与合成以3,4-二羟基苯甲醛、2,4-二羟基苯甲醛、香兰素为原料,进行O-异戊烯基化、O-香叶基化选择性的将异戊烯基和香叶基引入到苯甲醛(即查尔酮的B环)中,再与经保护的2,4-二羟基苯乙酮进行羟醛缩合得到查尔酮,再脱去保护基得到最终产物。合成了13个含异戊烯基和香叶基的查尔酮化合物。第四章,具异戊烯基和香叶基查尔酮选择性氢化合成相应二氢查尔酮的研究以第二、三章节合成的具异戊烯基和香叶基查尔酮为原料,采用NiCl2·6H2O作为催化剂,实现了α,β-不饱和双键的选择性还原,同时保留了异戊烯基和香叶基,得到了8个含异戊烯基和香叶基的二氢查尔酮。第五章,合成化合物的抗菌活性研究采用琼脂扩散法,根据抑菌圈直径的大小定性判断合成化合物的抗菌活性。
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