本论文主要由两部分工作组成:1、L-脯胺醇硅醚催化N-Boc-α-氨基-芳基乙酮和肉桂醛不对称Michael加成反应L-脯胺醇硅醚作为一类高效催化剂已经被广泛用于催化各种不对称加成反应,有大量文献被报道。在有机合成中,关于肉桂醛参与的不对称迈克尔加成反应是构建C-C键的重要方式之一。α-氨基酮类化合物在迈克尔加成反应中是一类很重要的供体。本论文第一部分主要阐述了L-脯胺醇硅醚及氮杂四元环硅醚的合成,并用L-脯胺醇硅醚高效的催化了肉桂醛和N-Boc-α-氨基芳基乙酮的不对称迈克尔加成反应,中间体再经过PCC氧化之后,得到具有丁内酰胺结构的化合物。经过对催化剂种类及用量、溶剂、添加剂、温度等条件的筛选,最终确定了最佳反应条件,并对底物的适用性进行了拓展,我们取得了高达85%的产率、dr值达到>99/1以及高达97%的ee值。(?)2、对甲苯磺酸催化吲哚与对亚甲基苯醌类化合物的1,6-共轭加成反应对亚甲基苯醌类化合物是在有机,材料,生物化学中均有非常广泛的应用。由于它的结构特殊,是Michael加成反应中电子接受体。吲哚是一种非常活泼的物质,是潜在的Michael加成反应的强供体。对甲苯磺酸可以催化吲哚与对亚甲基苯醌类化合物发生1,6-共轭加成反应,生成带有三芳基手性中心的物质。本文,通过考察不同温度、催化剂用量对1,6-共轭加成反应的影响,确定了对亚甲基苯醌类化合物与吲哚反应的最优条件,在最优条件下,拓展了一些列的底物,取得了良好的催化效果,产率高达98%。(?)