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手性膦催化不对称环加成反应成为当前化学家们研究的热点之一。文献报道的各类有机膦催化的不对称反应,具有反应速率较快、立体选择性较高、催化剂用量较少等优点,但也存在价格昂贵,容易被氧化,稳定性不如叔胺等缺点。基于此,本文设计并合成了一系列价廉、稳定性好的手性膦二茂铁催化剂,并将其应用于高立体选择性的[3+2]环加成反应中。此外,[3+2]环加成反应是一种构建功能性五元环状化合物的高效方法。因此,探索该类反应在构建新型氮杂螺环化合物中的应用,具有重要的研究意义和潜在的应用前景。本论文内容分为两部分:第一部分,手性膦二茂铁催化剂的设计、合成及应用;第二部分,有机膦催化[3+2]环加成反应在氮杂螺环化合物的合成研究。第一部分内容分为三章:第一章综述近年来以二茂铁为骨架的含膦催化剂及其他有机膦试剂应用于催化不对称反应的研究。第二章基于课题组前期工作,将“Lewis碱”和“Br?nsted酸”“嫁接”至二茂铁分子上,设计并合成一系列双功能手性膦二茂铁催化剂LB1-LB8。第三章将手性膦二茂铁催化剂LB1-LB8应用于不对称[3+2]环加成反应,实验发现LB5表现出良好的催化活性。通过考察温度、催化剂用量、溶剂对反应的影响,获得LB5催化该反应的较佳反应条件:催化剂用量为10 mol%,反应温度为25 oC,溶剂为甲苯。在此条件下,考察了不同反应底物对产物收率及ee值的影响。实验结果表明,LB5具有较好的稳定性和催化活性,可获得67-99%的收率及84-99%ee值,本文提出了可能的反应过渡态。第二部分内容分为两章:第四章综述了螺环化合物的合成研究;第五章主要研究了[3+2]环加成反应构建氮杂螺环类化合物的方法。以联烯酸酯和琥珀酰亚胺作为合成子,经过条件优化后,以PPh3作催化剂,氯仿为溶剂,室温下,高效构建具有潜在抗惊厥活性的氮杂螺环类化合物(50-96%yield)。并提出了可能的反应机理。