手性有机小分子催化剂的设计合成及其在不对称Michael加成反应中的应用

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一手性脂肪族—芳香族二胺的合成及其在酮和硝基苯乙烯的不对称直接Michael加成反应中的应用从L-Proline出发,设计合成了首例脂肪族—芳香族二胺类催化剂,并将其成功地应用于催化无溶剂、无酸添加剂条件下酮和硝基苯乙烯的不对称直接Michael加成反应,高产率、高对映选择性地获得加成产物。考察了催化剂结构、催化剂用量、添加剂、溶剂及底物结构等对反应的化学产率和光学收率的影响。二新型手性砜-四氢吡咯催化剂的设计合成及其在不对称Michael加成反应、Aldol反应中的应用设计合成了新型手性氨基砜催化剂在催化无溶剂下的环己酮和硝基苯乙烯的不对称Michael加成反应中显示出不错的催化性能。首次将砜基引入到有机小分子催化剂的设计中,成功地实现了对不对称C–C成键反应的高对映选择性催化。三动态动力学拆分法在合成多官能团、多手性中心非天然氨基酸中的应用初探手性氨基酸及其衍生物是一类具有生理活性的医药中间体,也是合成天然产物和肽的重要砌块。我们设想从绿色化学的角度出发,在不引入金属的条件下,通过有机小分子催化苯乙烯基噁唑啉酮的Michael加成来得到手性的氨基酸前体化合物,然后以苯硫酚对吖内酯的开环来诱导邻位基团的动态动力学拆分(DKR),从而实现含有两个手性中心、多官能团的非天然氨基酸的合成。
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