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本文合成了两种氨甲酰基硅烷18a和16,研究了18a与一系列N-苯磺酰亚胺化合物的反应,16与各种卤代芳烃化合物的反应,同时对两类反应过程的温度、溶剂、催化剂进行了选择和优化,研究了所连官能团的空间位阻以及电子效应对反应速率、产率的影响。氨甲酰基硅烷18a与N-苯磺酰基苯甲亚胺55、N-苯磺酰基-4-甲基苯甲亚胺56、N-苯磺酰基-4-甲氧基苯甲亚胺57、N-苯磺酰基-4-氯苯甲亚胺58、N-苯磺酰基-4-硝基苯甲亚胺59、N-苯磺酰基苯丙烯亚胺60、N-苯磺酰基异丁亚胺61、N-苯磺酰基-4-N,N-二甲基苯甲亚胺62反应,生成了N,N-二甲基-2-苯磺酰氨基-2-苯基乙酰胺65、N,N-二甲基-2-苯磺酰氨基-2-(4-甲基)苯乙酰胺66、N,N-二甲基-2-苯磺酰氨基-2-(4-甲氧基)苯乙酰胺67、N,N-二甲基-2-苯磺酰氨基-2-(4-氯)苯乙酰胺68、N,N-二甲基-2-苯磺酰氨基-2-(4-硝基)苯乙酰胺69、N,N-二甲基-2-苯磺酰氨基-3-苯丁烯酰胺70、N,N-二甲基-2-苯磺酰氨基异戊酰胺71、N,N-二甲基-2-苯磺酰氨基-2-(4-N,N-二甲基)氨基苯乙酰胺72,实验结果表明:它们发生的是亲核加成反应,苯环上连有甲氧基、卤素氯、硝基等吸电子基时,增强了N-苯磺酰亚胺双键碳原子的正电性,反应易进行,吸电子能力越强,反应时间越短,产率越高。而连有甲基时,由于推电子效应,反应时间加长。18a与含杂环的N-苯磺酰基-2-呋喃甲亚胺63、N-苯磺酰基-2-噻吩甲亚胺64反应,得到了N,N-二甲基-2-苯磺酰氨基-2-呋喃乙酰胺73、N,N-二甲基-2-苯磺酰氨基-2-噻吩乙酰胺74。氨甲酰基硅烷16与卤代芳烃在钯催化剂作用下反应,可生成仲酰胺类化合物,仲酰胺是广泛使用的化工原料和药用中间体,具有很强实用性。本反应使用的催化剂为四(三苯基膦)钯(0)、双(三叔丁基膦)钯(0)和二(三苯基膦)二氯化钯(2)。溴苯75、4-甲氧基溴苯76、4-氯溴苯81、3-甲氧基氯苯87、2-氯-5-三氟甲基吡啶88、2-溴萘89,在催化剂双(三叔丁基膦)钯(0)作用下反应生成了N-甲基苯甲酰胺90、N-甲基-N-甲氧甲基-4-甲氧基苯甲酰胺91、N-甲基-4-氯苯甲酰胺96、N-甲基-3-甲氧基苯甲酰胺102、N-甲基-N-甲氧甲基-5-三氟甲基-2-吡啶甲酰胺103、N-甲基-N-甲氧甲基-2-萘甲酰胺104。氨甲酰基硅烷与4-硝基溴苯78、2-溴噻吩83、氯苯86在催化剂四(三苯基膦)钯(0)作用下反应生成N-甲基-4-硝基苯甲酰胺93、N-甲基-2-噻吩甲酰胺98、N-甲基-N-甲氧甲基苯甲酰胺101。氨甲酰基硅烷与2-氯吡啶77、3-溴碘苯79、2,6-二甲基溴苯80、氟苯82、2-氟溴苯84、碘苯85不发生反应。实验结果表明:溴苯及其取代物受空间位阻及电子效应的影响很大,邻位和间位上取代的溴苯,都很难发生反应,只有在其对位上连有吸电子基团时才能发生反应,对位连有推电子官能团,例如:甲基,则不反应,杂环的2-溴噻吩也能反应,氯代芳烃的间位取代物能与氨甲酰基硅烷反应,并脱去甲氧甲基。本文我们共合成了10种N-苯磺酰亚胺化合物,10种氨基酰胺化合物,9种N-甲基酰胺化合物,它们都是重要的有机化合物。提出了两种未见文献报道的合成方法,本方法操作简单,收率高,具有潜在的工业生产应用价值。