Pd(OAc)2催化下1-(2溴苯基)炔基酮和碘苯的环化-偶联反应合成多取代茚酮

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本论文研究了醋酸钯催化下1-(2-溴苯基)炔基酮和碘苯的反应,合成了一系列多取代的茚酮衍生物。全文内容如下:  1.对1-(2-溴苯基)-3-(对甲基苯)-2-丙炔-1-酮1a和碘苯2a的反应进行了研究,研究了催化剂、溶剂、温度以及反应物的当量比等反应条件对反应的影响,探索最佳反应条件。实验结果表明,在110 oC下,以2 mol%Pd(OAc)2作为催化剂,在DMF溶剂中1-(2-溴苯基-3-(对甲基苯)-2-丙炔-1-酮和碘苯的当量比为1:1.2时反应效果最好,以77%的产率得到了产物3a。通过X-ray单晶衍射分析确证化合物3a的分子结构为2-苯基-3-(对甲基苯)-1H-茚酮,表明是1a与2a的环化-偶联反应产物。  2.在最佳反应条件下,研究了含不同取代基的1-(2-溴苯基)炔基酮和含有不同取代基的碘苯的反应。结果表明,反应具有较好的底物适应性,以中等到良好的产率合成了一系列含不同取代基的茚酮。所得产物经1H NMR、13C NMR、IR、HRMS等表征。1-(2-氯苯基)-3-(对甲基苯)-2-丙炔-1-酮4a和取代的碘苯2反应同样得到预期化合物3。  本论文的研究结果为多取代茚酮的合成提供了一种原料易得、操作简便的新的方法。
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