当今社会,各种文化对美都有自己的定义,而均匀的肤色是所有文化中定义美丽的普遍因素,人们通常认为完美的皮肤肤色应该是明亮有光泽、均匀且没有瑕疵,因此提升肌肤肤质成为当下人们对美丽的主要关注点。当人体肌肤暴露在在紫外线下时,会引发一系列的生物途径:蛋白和脂质的氧化、生成DNA二聚体、黑色素的合成和转移、促发炎症生成、生成前列腺素-2等,随之可见的结果就是肌肤开始变黑与泛红,最终皮肤肤色变得不均匀。二葡糖基没食子酸（DGA）具有高稳定性、良好的水溶性和极低的毒性等优点,是具备强大美白功能的美白分子。它可以减少自由基生成、抑制酪氨酸酶活性、阻止黑色素转移、控制皮肤炎症,因此DGA可以广泛地应用到化妆品配方中。本文以没食子酸甲酯、五乙酰基葡萄糖、氢氧化钠和盐酸为原料,通过一种新的工艺手段,分两步法合成了一种安全、高效的新型多功能美白剂DGA。通过单因素试验和正交试验优化乙酰化和取代反应合成的条件,其中第一步乙酰化反应的最佳条件为反应物投料摩尔比n（没食子酸甲酯）:n（五乙酰基葡萄糖）=1:2.9,催化剂用量n（没食子酸甲酯）:n（催化剂）=1:0.7,反应时间为6 h,反应温度为45°C,产率为90.25%,第二步取代反应的最佳反应条件为反应物摩尔比n（中间体）:n（Na OH）=1:10,反应溶剂体积比为V（水）:V（甲醇）=1:2,反应温度为75°C,产率为55.17%。并采用高效液相色谱法测试了产品的纯度,通过FT-IR、MS、~1H NMR、13C NMR对中间体和二葡糖基没食子酸的结构进行表征。采用体外抑制酪氨酸单酚酶及酪氨酸二酚酶活性实验研究了美白剂DGA的美白活性和抑制机制,并以VC、EDTA、没食子酸为对照研究了DGA的抗氧化能力,包括对DPPH自由基的清除能力、ABTS+自由基的清除能力、还原能力、亚铁离子螯合能力和羟基自由基清除能力。DGA对单酚酶和二酚酶的半抑制浓度IC50值分别为1.46 mg/m L和2.68 mg/m L,DGA对酪氨酸单酚酶和二酚酶的抑制作用类型均为竞争性抑制,抑制常数KI分别为1.18 mg/m L和2.43 mg/m L。DGA对DPPH自由基和ABTS+自由基的清除率分别达到64.1%和72.1%,与同质量浓度下的VC接近,当A700=1时,DGA、没食子酸和VC的质量浓度分别为0.173、0.107和0.0884 mg/m L,还原能力与VC接近,对亚铁离子的螯合能力和羟基自由基的清除率分别为65.1%和70.8%。由此可以看出DGA具有良好的抑制酪氨酸酶活性效果和优异的抗氧化能力。以DGA、蛋黄卵磷脂和胆固醇为原料制备成脂质体,通过加入不同亲水亲油平衡值的非离子表面活性剂对脂质体边缘进行活化制备成柔性脂质体,研究非离子表面活性剂的添加量对柔性脂质体的影响,并测定DGA柔性脂质体的透皮吸收性能。当选择Tween20作为边缘活化剂修饰脂质体,添加量为蛋黄卵磷脂质量的50%时,其粒径最小为131.9 nm,包封率可达86.5%,比DGA脂质体的粒径更小,包封率更大。透皮吸收结果表明DGA柔性脂质体相比于DGA脂质体和DGA水溶液的透皮吸收性能更好,但是透皮吸收时所需温度不宜超过52°C,所需浓度不宜超过0.3 mg/m L。通过测定得柔性脂质体的粒径、PDI分布和保留率来考察在60天内DGA柔性脂质体的储存稳定性,结果表明添加非离子表面活性剂修饰脂质体可提高其储存稳定性,更有利于其长期储存。将制备的DGA应用于化妆品乳液配方中,以熊果苷和烟酰胺为对照,测定了配方的一系列理化指标和安全性能,并进行了配方对皮肤色素沉着改变的功效评价以及面部肤色分析。制备的美白化妆品乳液外观均为乳白色液体,分散均一且无异物,无刺激性气味,p H值为6.16,粘度为920 Pa·s,具有良好的离心、光照、耐寒、耐热稳定性和安全性能。通过临床研究测试了配方对皮肤色素沉着改变的功效评价以及对面部肤色的分析,并与美白功效成分熊果苷、烟酰胺对比。结果显示ITA值从D7（+1.96%）增加到D35（+14.61%）,△L*值从D7（+0.34%）增加到D35（+2.20%）,21天后降低了a*参数（-9.84%）,皮肤黑色素从D7（-3.17%）到D35（-12.37%）,紫外线斑点数量从D7（-2.83%）到D35（-8.04%）,表明了含DGA的乳液具有肤色调节和减少皮肤黑色素的作用。