滇南羊耳菊的化学成分和羊耳菊的质量控制研究

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滇南羊耳菊(Inula wissmanniana),菊科(Asteraceae)旋覆花属(Inula L.)植物,亚灌木。滇南羊耳菊的根入彝药,用于治疗小儿疳积。本课题以采自云南屏边的滇南羊耳菊地上部分为研究对象,通过使用硅胶柱色谱、制备型HPLC、Sephadex LH-20凝胶柱色谱等多种分离纯化技术,对其进行了系统的化学成分分离,并运用各种光谱分析技术(1H-NMR,13C-NMR,2D-NMR, IR, ESI-MS, HRESI-MS等)鉴定了62个单体化合物(*为新化合物),鉴定结果如下:*DY-1:滇南羊耳菊素C*DY-2:滇南羊耳菊素D*DY-3:滇南羊耳菊素EDY-4:1-Hydroxyeudesma-2,4(15),11(13)-trien-5,7H-12-oic acid*DY-5:滇南羊耳菊素F*DY-6:滇南羊耳菊素GDY-7:1β-Hydroxyilicic acidDY-8:(1R,5S,7R,10R)-1-Hydroxy-2-oxo-isocostic acidDY-9: Hydroxy-7H,8H-eudesma-4,11(13)-dien-8,12-olideDY-10:11,13-DehydroisohyposantoninDY-11:11,13-Dehydro-2-naphthaleneacetic acid*DY-12:滇南羊耳菊素H*DY-13:滇南羊耳菊素I*DY-14:滇南羊耳菊素JDY-15:(4E,6R,7S,9S,10S)-9-Angeloyloxygermacra-4(5),11(13)-dien-12,6-olideDY-16:4E-9-Angeloyloxy-2-hydroxy-7,10H-germacra-4(5),11(13)-dien-12,6-olideDY-17:(2R,4E,6R,7S,9S,10S)-2-Acetoxy-9-angeloyloxy-germacra-4(5),11(13)-dien-12,6-olide*DY-18:滇南羊耳菊素K*DY-19:滇南羊耳菊素L*DY-20:3-羟基-4-(1-甲基乙醇基)苯甲酸DY-21:4-(1-Hydroxy-1-methylethyl)benzoic acidDY-22:8-Hydroxy-7,9-di-isobutyryloxythymolDY-23:7-Hydroxy-8,9-bis(isobutyryloxy)thymol*DY-24:23-O-乙酰基水飞蓟亭ADY-25:水飞蓟亭ADY-26:水飞蓟亭BDY-27:异水飞蓟亭DY-28: IsohydnocarpinDY-29:2,3-DehydrosilychristinDY-30:水飞蓟宾ADY-31:水飞蓟宾BDY-32:异水飞蓟宾ADY-33: HydnocarpinDY-34: SilydianinDY-35:木犀草素DY-36:芹菜素DY-37:金圣草黄素DY-38:3-甲氧基槲皮素DY-39:4′,5,6,-三羟基-3,7-二甲氧基黄酮DY-40:4′,5-二羟基-3′,3,7,8-四甲氧基黄酮DY-41:洋艾素DY-42:2’,5,5’-三羟基-3,4’,6,7-四甲氧基黄酮DY-43:(2R,3R)-(+)-紫杉叶素DY-44:二氢山奈酚DY-45: C-VeratroylglycolDY-46:2,3-Dihydroxy-1-(4-hydroxy-3,5-dimethoxyphenyl)-1-propanoneDY-47:咖啡酸DY-48:对羟基桂皮酸DY-49:3,5-二-O-咖啡酰奎宁酸DY-50:4,5-二-O-咖啡酰奎宁酸DY-51:3,4-二-O-咖啡酰奎宁酸DY-52:对羟基苯甲酸DY-53:香草醛DY-54:3,4-二羟基苯甲酸DY-55:3-羟基-4-甲氧基苯甲酸DY-56:邻苯二甲酸二丁酯DY-57:邻苯二甲酸异二丁酯*DY-58:4-Acetate-1,2,3,5-tetrakis(2-methyl-2-butenoate) Inositol*DY-59:3-Acetate-1,2,4,5-tetrakis(2-methyl-2-butenoate) InositolDY-60: N-(2-氨苯基)尿素DY-61:12-羟基茉莉酮酸DY-62:-谷甾醇分离鉴定的62个化合物包括倍半萜类19个(包括1个降倍半萜),单萜类4个,黄酮木质素类11个,黄酮类10个,苯丙素类7个,芳香族类6个,肌醇衍生物2个,其它类3个。其中共包括14个新化合物,DY-1、DY-2、DY-3、DY-5、DY-6为新的桉叶烷型倍半萜,DY-12为桉叶烷衍生型倍半萜,DY-13和DY-14为新的吉玛烷型倍半萜内酯,DY-18为新的裂环愈创木烷型倍半萜,DY-19为降Iphionane(依费奥烷)型倍半萜新骨架,DY-20为新的百里香酚型单萜,DY-24为新的黄酮木质素,DY-58、DY-59为两个新的五取代肌醇衍生物。已知化合物中DY-28、DY-29、DY-33、DY-40、DY-46、DY-61为首次从菊科植物中分离得到;DY-4、DY-21、DY-22、DY-27、DY-32、DY-34、DY-43为首次从旋覆花属植物中分离得到;DY-7、DY-23、DY-36~DY-39、DY-44、DY-47~DY-57为首次从滇南羊耳菊植物中分离得到。此外,本课题考察了35个单体化合物对LPS诱导的小鼠RAW246.7巨噬细胞NO产生的抑制作用。结果显示倍半萜内酯类化合物具有较好的药理活性,其中DY-10、DY-13、DY-15、DY-17的IC50值分别为0.97、1.04、0.65和2.03μM,同时也观察到它们具有较强的细胞毒性。羊耳菊药材是菊科旋覆花属植物羊耳菊Inula cappa (Buch.-Ham.) DC.的干燥全株。本课题对羊耳菊药材进行了质量控制研究,以3,5-O-二咖啡酰基奎宁酸(异绿原酸A)作为羊耳菊的指标性成分,采用高效液相色谱法对其进行了含量测定,并进行全面系统的方法学考察,包括准确度、精密度、专属性、检测限、定量限、线性、范围和耐用性。根据含量测定的结果制定合理的含量限度和准确可靠的质量控制方法,草拟了规范的质量标准,用以保证羊耳菊药材用药的安全性和有效性。
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