糖尿病（diabetes mellitus,DM）是困扰现代人的常见疾病之一,继癌症、心血管疾病之后又一高致死率疾病。糖尿病的致病因素相对复杂,其结果导致胰岛素功能减退,胰岛素抗体下降等一系列的综合症状,近而使得人体长期处于高血糖状态。正是这种长期的高血糖状态,诱发了一系列的糖尿病并发症如视网膜系统疾病,神经系统疾病等等。但是目前市场治疗糖尿病并发症药物相对不足,医药界仍旧面临巨大的挑战。对于糖尿病并发症的发病机理目前主要观点是葡萄糖在多元醇代谢途径的异常,引起的山梨醇累积,而醛糖还原酶是整个代谢过程中的限速酶,决定了葡萄糖到山梨醇的转化过程。除此之外,人体处于高血糖状态下产生的活性氧自由基（ROS）也被认为是引发糖尿病并发症的原因之一。针对这两个主要的发病机理,本论文目的在于设计合成一类有效的醛糖还原酶抑制剂来降低醛糖还原酶的活性从而抑制葡萄糖到山梨醇的转化速度,并且期望该类抑制剂能够同时兼有抗氧化活性功能。本论文主要基于3-氯-6-氟喹喔啉-2（1H）-酮和3-氯-7-氟喹喔啉-2（1H）-酮母核结构,对C3位和N1位进行修饰。C3位主要与含有甲氧基的苯硼酸和苯环上含氟的苯乙烯通过偶联反应得到相应的带有侧链化合物。再对N1位进行枝接含有酚羟基的吡唑杂环结构,最终得到目标化合物后进行体外活性测试,最后再运用分子对接软件（FlexX Docking）技术,从分子水平上进行模拟化合物是如何与醛糖还原酶发生空间作用进而产生酶抑制活性。本论文主要合成了4个目标化物:50、51、52、53其体外活性测定的醛糖还原酶抑制IC₅₀值分别为:1.083μM、3.523μM、0.856μM、1.232μM。因此,该类醛糖还原抑制剂是具有潜在的开发价值。同时对化合物的抗氧化性进行测定,在浓度为100μM时50、51 DPPH自由基清除率分别为:14.2%、3.5%,由此可以进一步得出羟基决定了化合物的抗氧化性强弱。总之该类醛糖还原酶抑制剂被认为是潜在的药物前体,具有研究价值。