本论文主要针对活性寡糖和天然皂苷化合物的合成方法学及构效关系研究,涉及以下三方面内容:　　 (一)完成了E.coli.O128抗原中的五糖重复单元的合成。采用“供体反滴加”的操作方法和“分步合成”的策略,得到了关键的中间体二糖和三糖片段,进而利用供体和受体中的β糖苷键对偶联产物立体构型的远程影响,构建了五糖分子中的α糖苷键,最终以23％的总产率完成了目标分子的合成,为今后O128疫苗的人工合成研究提供了原料基础。　　 (二)完成了天然产物三萜皂苷化合物Stryphnoside A的合成及生物活性研究。采用部分保护基硫苷供体与苷元选择性偶联构建β糖苷键的方法,构建了皂苷分子的主要骨架;再通过2步“选择性偶联”依次延长了糖链和形成28位糖酯键,最终完成了三萜皂苷化合物Stryphnoside A的合成。通过MTT法对其进行生物活性研究,发现目标分子对三种肿瘤细胞具有较弱的抑制作用,对正常细胞没有任何毒性。　　 (三)完成了螺甾烷型皂苷分子吉托宁(Gitonin)的合成及构效关系研究。采用经典的Rubbtom氧化法,高产率地在苷元2位引入了α-OH;优化出苄基和苯甲酰基正交保护的策略,线性合成了四糖片段;进而完成了对螺甾烷型皂苷分子吉托宁的化学合成。同时合成了一系列吉托宁的衍生物,通过对吉托宁及其衍生物的生物活性研究来探索每个糖单元与分子生物活性之间的构效关系。