顺式和偕式四苯乙烯双环化合物的合成及其荧光性能研究

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准确的认识并掌握聚集诱导发光的机理对于我们进一步了解发光过程和指导设计合成新的AIE分子有着十分重要的意义。到目前为止,对于聚集诱导发光机理,研究最全面、适用范围最广的是分子内旋转受限机理。本文通过在四苯乙烯的四个苯环的不同位置进行固定,合成出四苯乙烯顺式位和偕式位两种化合物并进行对比,获得了双键激发态旋转受阻引起AIE现象的具体证据。(1)本文设计并合成了一系列新型的顺式位和偕式位侨连的四苯乙烯双环化合物,并用核磁共振谱、质谱、红外光谱、X射线单晶衍射等测试手段对它们的结构进行了表征。(2)荧光测试显示它们均具有典型的AIE性质。然而,顺式四苯乙烯二环在有机溶液中发射荧光,偕式四苯乙烯二环在溶液中不发射荧光。顺式四苯乙烯二环的荧光量子产率远远大于偕式四苯乙烯二环。(3)核磁氢谱表明,室温下,偕式四苯乙烯二环中桥连苯环及亚甲基有快速旋转,冷到零度,旋转变慢,但荧光增强不多。当顺式和偕式四苯乙烯二环的桥连部分都为间苯二氧基时,它们的桥连苯基和亚甲基均有旋转,但在有机溶液中,顺式四苯乙烯二环的荧光量子产率比偕式四苯乙烯二环大10倍,说明双键在激发态时的旋转受阻也是引起AIE现象的重要原因。
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