过渡金属催化的碳（sp²）-碳和碳（sp²）-杂偶联反应已发展成为现代有机合成所不可缺少的关键方法,在许多天然产物、医药及农业用品的合成中都得到了广泛应用。尽管如此,有关偶联反应的新型催化剂和绿色合成方法仍然是当前重要的研究内容。本论文研究内容和结果如下:1.制得树脂负载型钯催化剂,并将其用于卤代芳烃的Heck偶联反应。分别采用4-氨基吡啶树脂、哌嗪树脂和2-甲基哌嗪树脂与PdCl₂反应制得4-氨基吡啶树脂负载钯配合物（简写为4-APR-Pd（Ⅱ））、哌嗪树脂负载钯配合物（简写为PM-Pd（Ⅱ））及2-甲基哌嗪树脂负载钯配合物（简写为2M-PM-Pd（Ⅱ））,并讨论了溶剂、碱、温度、催化剂用量及不同底物对4-APR-Pd（Ⅱ）、PM-Pd（Ⅱ）和2M-PM-Pd（Ⅱ）三种负载型钯催化剂在Heck反应中催化性能的影响。实验结果显示,在空气中、无需膦配体的参与,碘苯与丙烯酸正丁酯的Heck反应,选用三乙胺作为碱,在120℃时可以得到98%的收率,而且催化剂可重复使用5次以上。上述催化剂对溴苯和活化的氯代芳烃也能获得较满意的结果。2.对固体碱在杂环芳卤的Heck反应中的应用进行了探讨。选用D301和D201×4树脂作为固体碱,分别以NMP和NMP/H₂O为溶剂,在低用量Pd（OAc）₂（0.05 mol%）催化下进行3-溴喹啉与丙烯酸正丁酯的Heck芳基化反应,收率分别达到91%和75%,而且D301树脂和D201×4树脂作为固体碱均具有良好的重复使用性（可重复使用8次）。利用溴代喹啉、溴代吡啶及溴代噻吩的Heck反应,得到了一系列官能化杂环化合物。3.本文还对水相中钯碳催化的杂环化合物的Ullmann偶联反应进行了研究。在H₂O-alcohol体系中通过Pd/C催化的还原偶联反应由3-溴噻吩高收率的得到了3,3’-联二噻吩,并讨论了醇、碱的种类和用量对反应收率的影响,同时对底物的适用范围进行了考察,由多种杂环芳卤高收率的得到了其二芳基化合物。该方法操作简单,Pd/C可重复使用。另外,通过C-H键的氧化偶联反应则由喹啉高收率合成了2,2’-联喹啉,由2-溴噻吩高收率合成了5,5’-二溴-2,2’-联噻吩,该方法以水/有机溶剂按比例组成混合溶剂,且催化剂可以回收,重复使用,成本低,对环境影响小。