【摘 要】
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含硫杂环化合物,如2-氨基苯并噻唑和噻吩,是一类重要的有机化合物,广泛存在于天然产物和生物活性分子中,在合成化学和制药工业中有着广泛的研究和应用。近几年以来,使用无机
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含硫杂环化合物,如2-氨基苯并噻唑和噻吩,是一类重要的有机化合物,广泛存在于天然产物和生物活性分子中,在合成化学和制药工业中有着广泛的研究和应用。近几年以来,使用无机硫源高效的合成各种含硫杂环化合物已经成为了一种重要合成策略,相比于有机硫源,无机硫源具有廉价易得、操作简单、反应高效的优点。本论文以硫化钾为硫源,为2-氨基苯并噻唑和噻吩的合成建立了两条有价值的合成路线。第一章,文献综述,简单的介绍了使用各种有机硫源或无机硫源合成2-氨基苯并噻唑和噻吩的方法。第二章,在铜催化下,介绍了异腈、硫化钾、胺三组分发生偶联反应合成2-氨基苯并噻唑及其衍生物的方法,该串联反应简单、实用,首先,异腈与硫化钾在胺的参与下生成硫代异氰酸酯,随后胺与硫代异氰酸酯发生亲核加成生成硫脲,最后经过分子内环化得到理想产物,该反应能够通过两次C-S键的构建得到了各种中等或高产率的2-氨基苯并噻唑。第三章,在无过渡金属催化下,以硫化钾为硫源,通过两次C-S键的构建合成了 2,4-二取代噻吩及其衍生物,我们选用1,3-二苯基-1-丁烯为反应底物,经过自由基的加成和氧化脱氢过程得到理想产物,也发现了通过sp3C-H功能化来合成噻吩类化合物的新策略。
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