麦角生物碱因其在结构上与多巴胺、血清素和去甲肾上腺素等神经递质有较大的相似性而具有广泛的药理活性,作为药物已应用于帕金森症,老年痴呆症和偏头痛等多种疾病的临床治疗。麦角生物碱的结构特点是都具有3,4-吲哚桥环的骨架结构,该独特性结构对于麦角生物碱的人工仿生化学合成有很大的挑战性,激发合成化学家的浓厚兴趣和极大关注。本论文在查阅大量文献的基础上,分析概括了目前几种构建麦角生物碱3,4-吲哚桥环骨架的策略,提出了利用C-H键活化的新思路,即直接在吲哚C-4位引入烯基和分子内光催化脱羧偶联的方法快速高效地构建麦角生物碱3,4-吲哚桥环骨架。从廉价易得的色氨酸衍生物出发,通过钯催化氨基导向的C-H活化反应在吲哚的C-4位上直接引入烯烃基团,筛选并优化了相关配体、碱和溶剂等反应条件,以较好的收率得到目标中间体取代4-烯基吲哚产物并验证不同烯烃的反应兼容性;再经三步官能团转化反应,将吲哚C-4位烯基取代化合物转化为光催化脱羧偶联的关环前体;最终通过光催化脱羧反应,以吲哚C-3位取代基上的羧基脱羧并与吲哚C-4位取代基上的烯烃发生分子内偶联反应,关环构建3,4-吲哚桥环骨架,为后续多样性地人工高效合成麦角生物碱分子及麦角碱生物活性研究和新药研发提供良好基础。本论文探究了氨基导向的吲哚C-4位C-H键活化反应,拓展了11个不同取代的烯烃,均以较好的收率（最高收率76%）得到目标底物;经三步官能团转化反应得到10个关环前体,最优收率为90%;最后通过分子内光催化脱羧偶联的方法进行分子内关环,以77%的最优收率构建3,4-吲哚桥环骨架。开发一条经碳氢键活化在吲哚环C-4位导入烯（炔）基后分子内光催化脱羧偶联构建3,4-吲哚桥环骨架的合成新方法（总收率高达50%左右）,为多样性的合成不同结构的麦角生物碱奠定基础。