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随着社会的发展和人类生活水平的不断提高,伴随而来的负面问题也越来越严重,其中金属离子、阴离子以及生物分子对人们日常生活以及生态环境的影响不容小觑。离子和生物分子在环境和生物体中扮演着重要的角色,与生物体的健康以及生态环境的稳定息息相关。近年来,化学、生物学、环境科学及食品科学等领域把对离子和分子的检测作为全球关注的焦点。因此,开发高效可靠的分析检测方法实时监控体系中离子及分子浓度的变化,对于食品安全问题、疾病的早期诊断以及环境水平监测等具有十分重要的意义和潜在的应用价值。荧光光谱法凭借于其显著的优点如高灵敏度、响应快速、选择性好、设备简单及在活细胞与活体中的实时检测等,受到广泛应用。本论文主要选取咔唑、噻吩和吩噻嗪三类荧光团,同时选取茚二酮、水杨酸酰肼等为识别单元,设计并合成出系列具有高性能的新型水溶性荧光探针。借助紫外吸收光谱和荧光发射光谱等手段,研究探针的光物理性能以及对金属离子(Al3+,Hg2+,Cu2+)、有毒阴离子(Cl O–)以及生物活性分子(N2H4)的识别传感性能,并对其传感响应机制进行了深入研究,最后进一步探索了它们在真实水样、食物样品、生物样品中的高效实时检测及在生物活体细胞成像中的可视化应用。具体工作如下:(1)开发了一种新型咔唑-茚二酮红色发光荧光探针CBI,该探针在混合水介质中具有典型的聚集诱导发射特性(AIE),具有较大的Stokes位移。CBI作为一种可以在接近纯水介质中检测水合肼的荧光探针,呈现出超灵敏、高选择和高灵敏度等优异性能,具有较低的检测限:37 n M。通过荧光光谱、红外光谱、核磁共振氢谱和高分辨质谱证实了CBI对水合肼的高灵敏度传感响应机理。探针CBI不仅可以实现对环境水样、生物尿液中的N2H4的高灵敏度检测和活细胞中水合肼的荧光成像可视化应用,而且还可以在滤纸条上快速简便的实现对气态N2H4裸眼比色可视化识别。此外,探针CBI在紫外光(365 nm)下发出强烈的荧光,因此,探针CBI可以作为一种新型荧光墨水和可书写分子智能荧光显示材料。(2)基于咔唑醛和水杨酸酰肼单元,设计并合成了具有典型聚集诱导发射增强(AIEE)特性的简单新型咔唑基席夫碱探针(CBS),基于探针与金属离子的螯合作用机制,探针CBS对金属离子Hg2+/Al3+呈现出高选择性的比色/荧光双响应,在接近完美的水介质中分别显示了对Hg2+和Al3+的荧光“关闭”和“开启”响应,荧光变化区分明显。CBS对Hg2+和Al3+的低检测限分别为14.7 n M和47.2 n M,远低于WHO饮用水标准,这说明探针可以在真实样品中进行纳摩尔浓度的测定。与其他相关的Hg2+/Al3+荧光探针相比,探针CBS在光谱识别性能及生物传感性能方面表现出高选择性、高灵敏度、优异的可逆性、迅速的时间响应性、优异的抗干扰能力及良好的生物兼容性等优点。使用Job’s plot分析和荧光滴定曲线确定了CBS与Hg2+/Al3+之间的络合化学计量比为1:1,并通过FTIR和1H NMR分析进一步得到了证实。由于其良好的比色/荧光特性,我们进而开发了一种简单、经济高效的便携式实时测试条,可在环境分析中直观、快速、可靠且方便地检测溶液中的Hg2+/Al3+。由于其优异的可逆性响应,探针CBS被成功的应用于逻辑门电路的构建。研究结果表明,探针CBS不仅能够实现在环境和食品体系中的高灵敏度现场检测,并且还能够在分子或细胞水平对生物过程进行荧光成像可视化应用检测,对推进高性能新型荧光探针的生物成像在生物分析中的应用具有重要参考价值。(3)设计合成了一种新型双功能噻吩类荧光探针TSC,探针可以实现在~100%的水介质中对Cu2+和Al3+的有效检测。通过对其性质的研究,我们发现该探针在光谱识别性能及生物传感性能方面具有高选择性、强抗干扰能力、响应迅速、宽p H响应范围、高稳定性(对Cu2+和Al3+结合常数:1.07×104M-1,1.79×104M-1)、高灵敏度(对Cu2+和Al3+的检测限分别为:14.3 n M,9.98 n M)以及良好的可逆性响应等优点。另外,通过核磁与红外光谱等手段,进一步研究了探针TSC对Cu2+/Al3+的传感响应机制,确定了其与金属离子1:1螯合物TSC-Cu2+和TSC-Al3+的形成。基于探针良好的传感性能,对其负载在滤纸条、硅胶粉和硅胶板时的比色和荧光响应开展了应用实验研究。研究结果表明,探针TSC对Cu2+/Al3+呈现出快速的比色响应,可以实现裸眼实时检测。此外,探针TSC不仅能够成功的用于实际水样以及食品样品中对Cu2+和Al3+的高效检测,而且还能实现对分子逻辑门电路的构建。(4)设计并合成了一种酚噻嗪基于的新型红色发光比率型荧光探针PD,该探针可以实现在(DMSO/H2O=1:3,v/v)介质中对Cl O–的高效快速检测。与其他相关的Cl O–荧光探针相比,探针PD在识别性能方面表现出高的选择性、优良的抗干扰能力、高灵敏度(47.4 n M)、宽p H范围(4-12)以及瞬时响应等优点。通过荧光光谱、红外光谱、核磁共振氢谱和高分辨质谱证实了PD对Cl O–的高灵敏度传感响应机理。探针PD不仅实现了对环境水样中Cl O–的高灵敏度检测,而且以滤纸条、硅胶板为负载实现了探针本身及在Cl O–检测方面的实时、可视化应用。