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有机化合物的定量结构-活性-性质（QSAR／QSPR）就是研究化合物的分子结构与其性质、活性之间的定量关系，建立起结构性质活性之间的关系纽带，而达到对其理化性质和生物活性的预测。定量结构-保留相关性（QSRR）研究已成为色谱科学的一个新的研究分支领域，可确定溶质有价值的色谱性质，例如，解释色谱分配的机理，估算溶质的物理化学性质，还可以对溶质的生物活性进行预测。建立理想的QSRR模型的先决条件是选取和获得包含足够的结构信息和参数。 量子化学计算是获得分子结构参数的重要途径。通过对化合物进行量子化学计算，可以获得有关分子的电子结构和立体结构信息，如分子轨道能级、原子的电荷密度、极化率以及分子的静电荷等。量子化学参数具有不依赖于实验测定、物理意义明确的优势。量子化学计算方法中的从头计算法（ab initio）在理论上最严格，计算结果最精确。近年来，随着计算机运算速度的不断提高，ab initio方法已成为国际量子化学计算的主流。 本文采用从头算方法（ab initio）中的Hartree-Fock方法（简称HF方法）、密度泛函理论方法（Density functional theory，简称DFT）中的不同基组（6-31G*、6-311G**），计算了16种吲哚类化合物的结构参数和热力学参数，结构参数包括：偶极矩（μ）、最高占据轨道能量EHOMO、最低空轨道能(ELUMO)、分子最负的原子净电荷（q-）、最正的净电荷（q+）和分子体积（Vi）、分子平均极化度（a），热力学参数包括：总能量（TE）、零点振动能（ZPE）、标准焓（H°）、标准自由能（G°）、热能校正值Eth（即分子的振动能、转动能和平动能的总和的校正值）、恒容热容（CV°）和标准熵（S°）。 采用多元逐步回归法建立化合物的分子结构与反相液相色谱容量因子参数之间的相关方程，结果表明它们之间具有很好的相关性。根据线性溶剂化能（LSER）理论，求得色谱容量因子lgk′、斜率lgk′w和截距S的QSRR模型，实现了对吲哚类化合物的的反相液相色谱保留机理的理解。在HF／6-31G*水平获得lgk′w相关方程参数为EHOMO、q+、Vi／100，获得截距S相关方程参数为EHOMO、q+、Vi／100。分析得到的模型发现，各模型中的体积的标准回归系数明显高于其它变量的标准回归系数，即体积对吲哚类化合物的活性影响最大。以结构参数和热力学参数一