丁烯酸内酯类化合物是一类非常重要的生物活性分子,其结构单元广泛存在于天然产物中。因其具有广泛的生物活性,长久以来丁烯酸内酯类化合物的不对称合成引起了化学家们的普遍关注。本文分两部分内容完成了两类含有丁烯酸内酯结构单元化合物的不对称合成。第一部分工作综述了光学活性a-羟基膦酸酯的不对称合成研究进展,并且应用手性双噁唑啉配体(BOX)和三氟甲基磺酸铜的络合物为催化剂,完成了含有丁烯酸内酯结构的光活性α-羟基膦酸酯的不对称合成。本部分内容深入地考察了配体、溶剂、温度及添加剂等因素对反应的影响。通过系统的条件实验,最终确定CH2iPr-BOX-CuⅡ为催化剂,三氟乙醇(TFE)为添加剂,二氯甲烷为溶剂,在-78℃下实现了2-三甲基呋喃硅醚(TMSOF)对a-羰基膦酸酯的不对称vinylogous Mukaiyama aldol反应。反应的非对映选择性>99：1,对映选择性>95%。第二部分工作综述了亚烷基丙二酸酯的不对称vinylogous Mukaiyama Michael加成反应研究进展,系统研究了2-三甲基呋喃硅醚(TMSOF)对亚烷基丙二酸酯的不对称、inylogous Mukaiyama Michael加成反应。通过条件实验,考察了催化剂,溶剂,温度,添加剂及催化剂用量等反应条件对该反应的影响,最终确定以5mol%Zn(OTf)2为催化剂,三氟乙醇(TFE)为添加剂,乙醚为溶剂,在0℃条件下可较高非对映选择性地完成该反应,产率最高达93%,非对映选择性最高达到91：9。