碳碳键断裂是近几十年来迅速发展的有机合成方法,为发现新颖的反应类型和实现惰性反应底物的高效转化提供了巨大的机遇。在不断应对碳碳键断裂反应中存在的困难与挑战的过程中,多种切断策略逐渐发展起来。其中,羰基由于其作为反应底物中重要官能团和反应位点的特点,为碳碳键断裂过程的实现提供了良好的支撑,基于羰基参与的碳碳键断裂方法也不断成为有机化学中的热点课题,涌现出越来越多的新方法和新策略。本论文以发展新颖的羰基α-位碳碳键断裂反应体系为前提,利用布朗斯特酸高效促进C-C键断裂,合成了具有潜在药物活性的2-氨基噻唑类衍生物,并探讨了转化过程中的反应机制,在对反应产物进一步衍生化之后得到新颖的联杂环和PLTP、CETP抑制剂。主要内容分为以下几个部分:第一章,首先综述了近年来基于羰基参与碳碳键断裂的策略,随后结合对于碳碳键断裂策略的理解和我们课题组对于2-烯-1,4-二酮的深入研究,以及对于具有潜在药物活性的2-氨基噻唑类衍生物的认识提出了本论文的研究课题。第二章,以本课题组前期对于2-烯-1,4-二酮的研究工作为基础,鉴于对2-氨基噻唑重要性的认识,我们研究了在乙醇溶液中浓HC1促进下2-烯-1,4-二酮与硫脲作用高效转化为2-氨基噻唑类化合物的反应。基于验证实验和底物拓展,我们认为反应可能经历了硫杂迈克尔加成、分子内选择性环化、脱水芳构化和碳碳键断裂进而得到目标产物,反应过程中水作为重要的参与者促进了碳碳键断裂。我们也进一步对反应产物进行了衍生化,反应产物在氧化铜与碘作用下与硫脲或邻苯二胺反应,可以分别得到两类新颖的联杂环化合物;在三氟乙酸和三乙基硅烷作用下,反应产物Ⅱ-3ad可以顺利转化为具有良好的PLTP、CETP抑制活性的还原产物。另外,所有反应产物都通过了1H NMR,13C NMR,IR和MS的表征,其中化合物Ⅱ-3ah得到了单晶衍射的确证。