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α,β-不饱和羰基化合物与亲核试剂炔基负离子发生1,4-共轭亲核加成可以得到α,β-不饱和羰基化合物的共轭炔基化加成产物,即高炔丙基酰类化合物。该反应也可以通过过渡金属的催化而实现,但对于高炔丙基酰胺类物质,其合成却鲜有报道。我们课题组之前探索了使用铱催化剂活化羰基从而促进不对称炔基化反应的过程,因而本研究计划采用相似的方法探索不饱和酰胺的炔基化反应。本研究的主要内容如下。(—)提出了三异丙基硅基乙炔对苯乙酰戊烯的共轭加成反应可能经历的反应历程,进而探索了适宜用于该反应的过渡金属催化前体及配体。最终确定了使用环辛二烯配位的铱催化前体和非手性的双膦配体作为催化剂。同时研究了部分手性配体催化剂对反应的催化能力,但该部分的研究仍有待进一步深入开展。(二)优化了三异丙基硅基乙炔对苯乙酰戊烯的共轭加成反应的反应溶剂,反应温度,反应物浓度和催化物质投料配比。其中包括:合成了苯乙酰戊烯和对应的加成产物并对其进行了基本的表征;确定了苯乙酰戊烯及其对应加成产物的GC检测方法和GC定量方程;通过优化反应产率筛选出了最佳的反应溶剂,确定了最佳的反应温度,最佳的反应物浓度和最佳的催化物质投料配比,并分析了这些因素对加成反应产率影响的原因或变化趋势。(三)使用最优化的三异丙基硅基乙炔对苯乙酰戊烯的加成反应条件,合成了一系列炔基化加成产物。其中包括:合成并分离了一系列αα,β-不饱和酰胺类化合物,并进行了基本的表征;使用上述最佳条件通过炔基化共轭加成反应合成并分离了一系列高炔丙基酰胺类化合物;对使用上述方法合成高炔丙基酰胺类化合物的效果进行了评价,对合成的高炔丙基酰胺类化合物进行了基本表征。该研究最终找到了一种较为有效的α,β-不饱和酰胺类化合物的炔基化共轭加成反应方案,此方案通过铱催化剂的催化作用以较好的产率合成了一系列高炔丙基酰胺类化合物,基本得到了预期的结果。