α,β-不饱和羰基结构单元广泛存在于天然产物及药物分子中,如何实现α,β-不饱和羰基结构单元的高效构建是有机化学中的重要研究内容。众所周知,羰基化合物氧化脱氢是高效制备α,β-不饱和羰基化合物的方法之一,但目前相关报道大多局限于结构简单的羰基化合物的α,β-氧化脱氢,而对于含有桥环结构羰基化合物的α,β-氧化脱氢反应研究却鲜有报道。基于Pd（II）催化的氧化脱氢反应的研究报道,本论文着重针对[4.3.1]桥环羰基化合物的对映选择性α,β-氧化脱氢反应进行了初步探讨。论文主要包含以下三个部分:第一章:针对非金属和金属参与的氧化脱氢反应,分别简要介绍了羰基化合物α,β-氧化脱氢反应的研究进展。第二章:基于本课题组在氧化脱氢反应的前期研究,针对张力[4.3.1]桥头烯酮化合物的高效构建,设计并合成了具有高氧化态的[4.3.1]桥环羰基化合物。通过手性配体的设计,初步探讨了[4.3.1]桥头烯酮的对映选择性合成。第三章:在上述研究的基础上,通过对[4.3.1]桥环羰基化合物氧化态的调整,实现了低氧化态[4.3.1]桥环羰基化合物的对映选择性α,β-氧化脱氢,在一定程度上丰富了钯催化的氧化脱氢反应研究,同时为相关桥环天然产物的合成奠定了基础。