【摘 要】
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含氮化合物广泛存在于天然产物、药物、生物活性化合物以及有机材料中。喹喔啉-2(1H)-酮类衍生物是含氮杂环化合物中很重要的一类化学结构单元,特别是3-氨基喹喔啉-2(1H)-酮类化合物,其在抗菌,抗病毒等疾病治疗方面都有很好的应用。此外,咔唑及其衍生物具有独特的生物活性,如抗菌、抗炎、抗病毒、抗HIV等,其中吲哚[3,2-b]咔唑化合物具有π-共轭体系,可用于构建有机光电材料。含磷化合物不仅具有良
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含氮化合物广泛存在于天然产物、药物、生物活性化合物以及有机材料中。喹喔啉-2(1H)-酮类衍生物是含氮杂环化合物中很重要的一类化学结构单元,特别是3-氨基喹喔啉-2(1H)-酮类化合物,其在抗菌,抗病毒等疾病治疗方面都有很好的应用。此外,咔唑及其衍生物具有独特的生物活性,如抗菌、抗炎、抗病毒、抗HIV等,其中吲哚[3,2-b]咔唑化合物具有π-共轭体系,可用于构建有机光电材料。含磷化合物不仅具有良好的药物活性,而且还在有机合成、催化化学、生物化学和材料科学中都具有重要应用,其中通过构建C-P键实现喹喔啉-2(1H)-酮C-3位置的磷酰基团修饰具有潜在的研究价值。基于3-氨基喹喔啉-2(1H)-酮、咔唑、3-磷酰基喹喔啉-2(1H)-酮类化合物在药物和疾病治疗中的重要意义,因此发展一种简单、高效、绿色环保的方法构建C-N键和C-P键是非常必要的。在本文中,使用电化学直接电解的方法来构建C-N键合成了3-氨基喹喔啉-2(1H)-酮、咔唑类化合物,构建C-P键合成了3-磷酰基喹喔啉-2(1H)-酮类化合物。本论文开展了以下三个方面的工作:(1)电化学条件下构建C-N键合成3-氨基喹喔啉-2(1H)-酮类化合物建立了一种条件温和、绿色环保、高效的电化学构建C-N键合成3-氨基喹喔啉-2(1H)-酮类化合物的方法。首先考察了各种电解参数对反应的影响,优化了反应条件,并在此条件下对底物进行普适性考察。通过克量级实验证明该反应具有潜在的应用价值。最后通过控制实验以及循环伏安的测定,推测出可能的反应机理。该反应在室温下,单室电解池中进行恒电流直接电解,不需要加入额外的金属催化剂、氧化剂等,利用“清洁能源”电子来代替氧化剂的使用。该方法避免了有毒有害金属及氧化剂的使用,具有条件温和,操作简单,绿色环保,可控性强等特点,是一种高效构建C-N键合成3-氨基喹喔啉-2(1H)-酮类化合物的方法。(2)电化学条件下构建C-N键合成咔唑类化合物建立了一种条件温和、绿色环保的电化学构建C-N键合成咔唑类化合物的方法。首先考察了各种电解参数对反应的影响,优化了反应条件,并在此条件下对底物进行普适性考察。其次通过控制实验推测出可能的反应机理。该反应在单室电解池中进行恒电流直接电解,不需要加入额外的金属催化剂、氧化剂等,以电子来代替氧化剂的使用。该反应操作简单,条件较为温和,是一种高效合成咔唑类化合物的方法。(3)电化学条件下构建C-P键合成3-磷酰基喹喔啉酮化合物建立了一种条件温和、绿色环保、高效的电化学构建C-P键合成3-磷酰基喹喔啉-2(1H)-酮类化合物的方法。首先考察了各种电解参数对反应的影响,优化了反应条件,并在此条件下对底物进行普适性考察。通过克量级实验证明该反应具有潜在的应用价值。最后通过控制实验以及气相色谱检测,推测出可能的反应机理。该反应在单室电解池中进行恒电流直接电解,反应中不加入任何的添加剂、金属催化剂以及氧化剂,利用电解过程中产生的电子代替氧化剂的使用。该反应绿色环保、条件温和、操作简便,是一种高效构建C-P键合成3-磷酰基喹喔啉-2(1H)-酮类化合物的方法。
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