自组织广泛存在于自然世界,人类社会以及生命系统等多个领域。在化学领域,传统的自组织研究多集中在非共价作用的分子自组织行为上,而如何简便,高效,有序的构建共价键一直是有机合成化学家追寻的目标。为了实现理想的有机合成过程,我们将分子的自组织行为与传统的串联反应结合。通过底物分子自发有序的歧化,平行以及汇聚等过程更加高效的合成复杂目标分子化合物。这种“平行汇聚网络模式”相比于传统的“单线性串联反应模式”更为符合理想有机合成的理念,是一类极易构建新颖分子骨架的反应策略,同时,也是拓展新颖反应类型的重要途径。本论文基于有机单元反应和串联反应为构件的自组织集成,提出了多个新颖的自组织反应网络策略,实现了一系列新颖杂环化合物的合成,主要分为以下几部分：第一章,首先概述了自组织行为在各个领域的相关研究,然后综述了近年来自组织行为在有机合成领域的相关研究进展,最后,提出了本论文的研究思路。第二章,基于对自然界中存在的平行,汇聚反应模式的理解以及对已有传统有机单元反应的认识,我们设想将多个有机单元反应集成于一个反应体系中,经过反应底物自发的平行汇聚等反应过程一步构建复杂目标分子化合物。我们称这种反应模式为自分工反应网络。以芳乙酮,安息香以及醋酸铵为反应底物,在分子碘为催化剂DMSO为溶剂的条件下发生两组平行反应序列,分别生成碘代芳乙酮,芳基酮醛,二羰基化合物以及亚胺化合物。最后,两个平行生成的中间体汇聚集成合成了目标分子化合物多取代噁唑。第三章,我们以多样化的底物芳乙酮,芳乙烯以及芳乙炔出发,通过不同的反应条件合成了相同的亚稳态中间体芳基酮醛。随后,中间体芳基酮醛与醋酸铵发生后续的串联反应生成了二取代噁唑化合物。我们通过该方法成功的构建了多路径汇聚偶联反应网络的合成策略。经过控制实验验证,表明该反应经历了碘代芳乙酮和芳基酮醛中间体,实现了将碘代、Kornblum氧化以及环化等多个有机单元反应自序化集成于一锅中。第四章,在第二章的基础上,我们通过更换反应条件(将溶剂从DMSO变为乙腈,加入适当的碱)进而改变了反应的过程,在底物不变的情况下合成了多取代咪唑类化合物。我们通过该方法成功的发现了自分工反应网络的又一例证。通过控制实验,我们发现溶剂的变化避免了生成的中间体碘代芳乙酮的氧化,进而抑制了噁唑化合物的生成。第五章,在传统的有机反应中,副产物往往成了不能利用的“废物”。而我们设想能否将建立的自分工反应网络与副产物串联催化相融合,利用平行反应中产生的副产物来催化后续的汇聚反应,这种方法将极大的提高反应的原子经济性。基于此种思想,我们使用苯胺,芳乙酮以及硫盐为反应底物,在CuO/I2为催化剂配体存在以及碱性条件下DMSO溶剂中反应。CuO/I2在催化上游反应生成芳基酮醛的同时生成副产物CuI,而这种副产物能催化后续的中问体芳基酮醛,邻碘苯胺以及硫盐的汇聚过程进而合成了噻唑化合物。第六章,我们以简单易得的芳乙酮和硫脲为起始底物一步构建了复杂的二杂芳基硫醚化合物。在该反应中,我们将已有的两个串联反应结合,在一锅之中以适合的反应条件一步完成了二杂芳基硫醚化合物的合成。我们通过该方法成功的发展了新颖的多路径偶联反应网络合成策略。经过机理分析,认为该反应将多个碘代,缩合,脱水以及水解反应集成为一个自组织的复杂反应系统从而实现了复杂目标化合物的一步构建。第七章,在第六章的基础上,我们通过更换反应条件,将反应温度升高发现以相同的底物出发实现了硫甲基取代的酰胺基噻唑化合物的合成。我们通过该方法成功的发展了一例新颖的自分类反应网络的合成策略。在该反应中,底物芳乙酮一部分在DMSO溶剂中发生碘代环化硫甲基化反应生成硫甲基氨基噻唑中间体,另一部分发生碘代氧化反应生成芳基酮醛中间体。最后两个中间体汇聚合成了硫甲基取代的酰胺基噻唑化合物。第八章,我们使用酚类化合物和酮类化合物为起始底物,在酸性条件下正己烷溶剂中反应。在该反应中,当使用环己酮时能够生成2-氢色烯,当使用芳乙酮时能生成4-氢色烯,当使用丙酮时能生成较复杂的螺环结构,当使用正戊酮时能生成苯并环戊烷结构。该反应中的每一类目标分子化合物都得到了单晶衍射的结构证实。我们通过该方法揭示了一个多样导向性合成的反应系统。第九章,受到近几年飞速发展的C-H键活化及直接官能化的启发,我们尝试使用苯甲酰乙酸乙酯以及无取代基的吲哚为起始原料,通过苯甲酰乙酸乙酯的碘代氧化以及与吲哚的汇聚环化反应一步构建新颖的五并环结构体吲哚并咔唑化合物。该反应成功的实现了无金属催化条件下的活泼亚甲基以及杂芳基的直接C-H官能化,有效的拓展了C-H键官能化的反应类型。第十章,对本篇博士论文的全部工作进行总结,对后期的研究目标进行展望。