糖的化学合成远远比核酸和蛋白质的合成要复杂得多.糖苷化方法是寡糖合成中的一个核心问题.由于糖链结构的多样性,至今还没有一个通用的糖苷化办法.因而,发展新的高效的糖苷化方法就十分的重要.2001年,我们小组发展了三氟乙酰亚胺酯为糖基给体的新方法,本文在此基础上研究了糖基三氟乙酰亚胺酯给体的性质以及在糖苷化中的应用.一.糖基三氟乙酰亚胺酯给体性质的研究通过对N-不同取代芳基三氟乙酰亚胺酯给体的研究,我们证实了芳基取代基对糖基给体的活性有一定的影响:给电子基团能够增强给体的反应活性.拉电子和体积大的基团则反之.二.三氟乙酰亚胺酯作为离去基团在唾液酸苷化中的应用唾液酸类化合物是一类广泛存在于生物系统中天然糖类化合物,它在生命体许多生物过程中发挥着重要的作用.由于唾液酸本身结构上的原因使得唾液酸苷化相对来说比较困难.我们尝试将N-苯基三氟乙酰亚胺酯应用在直接唾液酸苷化中,结果相当不错.相比较于以前的唾液酸苷化方法,三氟乙酰亚胺酯不论从产率还是从立体选择性上都可以说是一个极好的唾液酸化离去基团,易于操作,性质比较稳定,而且只需要用催化量的路易斯酸即可反应.三.四聚糖sLe的合成研究sLe四聚糖主要存在于白细胞表面,由于能被选择素识别进而促进白细胞进入受伤组织杀死病原体而被认为是一种有潜力的抗炎药物.我们按照[2+2]汇聚式的合成策略得到了全保护的sLe四聚糖,并将三氟乙酰亚胺酯成功地应用于岩藻糖给体与氨基葡萄糖受体的选择性糖苷化反应以及唾液酸二糖NeuNAcα(2→3)Gal β(1→4)的合成.