过渡金属催化碳-碳键活化反应能快速构建复杂有机分子,是当今有机合成领域的研究热点。由于碳-碳键具有较高的热力学和动力学稳定性,实现碳-碳键活化并不容易。通常要采取必要的活化策略来实现过渡金属催化碳-碳键活化反应。对于张力环分子,一般通过释放环张力来实现碳-碳键活化。对于非张力环分子,主要通过β烷基消除,官能团螯合作用实现碳-碳键活化。本文基于以上合成策略,设计并选择了几种不同结构的底物,在铑催化剂的催化作用下,通过C-C键活化构建了一系列新化学反应,并合成了一系列取代的化合物。1.铑催化芳基伯醇与芳基硼酸C-C键活化偶联反应合成了化合物苯并喹啉-10-甲醇,并实现了铑催化苯并喹啉-10-甲醇与芳基硼酸C-C键活化偶联反应,该反应用于制备联芳基化合物。在优化的反应条件下,能获得高产率的相应产物。多种官能团取代的芳基伯醇与芳基硼酸适用于这一反应。这一研究首次实现了过渡金属催化伯醇的C-C键活化偶联反应。2.铑催化扁桃酸和炔烃脱羧环化反应利用可离去导向基团辅助实现C-C键活化反应的策略,采用廉价易得的扁桃酸为反应底物,研究了铑催化扁桃酸和炔烃衍生物的脱羧环化反应制备茚酮化合物。在优化的反应条件下,多种官能团取代的炔烃和扁桃酸适用于这一反应,并以较高产率获得茚酮化合物。3.铑催化茚三酮和炔烃C-C键活化脱羰环加成反应以无导向基团的茚三酮为反应底物,研究了铑催化茚三酮和炔的脱羰环加成制备茚酮或苯醌衍生物。[Rh（COD）Cl]₂和rac-BINAP配体相结合是该脱羰环加成转化最有效的催化体系。通过添加CuCl₂或Cr（CO）₆来分别实现[5+2-2]或[5+2-1]转化过程。该反应适用于多种官能团取代的炔烃和茚三酮底物,并且以较高产率获得了相应的茚酮或苯醌衍生物。4.铑催化芳香醛与碘苯C-C键活化脱羰偶联反应合成了化合物苯并喹啉-10-甲醛,并研究了铑催化苯并喹啉-10-甲醛与碘苯的脱羰偶联反应合成联芳基化合物。多种官能团取代的碘苯适用于这一反应,在优化的反应条件下,能获得较高产率的目标产物。