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碳苷类糖类似物在许多天然产物中存在,由于这类天然产物有着重要的药物活性和潜在的糖苷酶抑制性,因此引起了广泛的兴趣.这些化合物是非常有价值的手性构建模块,特别是含有2,3-不饱和双键的碳苷吡喃环糖类似物是非常有用的合成中间体,其不饱和双键可以进一步进行官能团转化.合成这种2,3-不饱和双键的碳苷吡喃环糖类似物有许多方法.该论文是通过原料易得、结构稳定且可以进行大量制备的环状1,1-烯二胺(即杂环烯酮缩胺)为糖基受体,以同样易得的烯糖为糖基给体,在催化剂BF<,3>·Et<,2>O作用下反应,可以选择性合成环状二氟化硼络合物的杂环烯酮缩胺内盐、环状二氟化硼络合物的β-碳苷及环状二氟化硼络合物的氮苷,并对所合成的化合物进行了结构鉴定.具体工作可概括为如下几个方面:1、合成了四个环状二氟化硼络合物的杂环烯酮缩胺内盐杂环烯酮缩胺1在-78~-40℃下与三氟化硼反应,以TLC跟踪反应,经柱层析分离得到产物2.2、选择性地合成了七个环状二氟化硼络合物的β-碳苷糖类似物将3,4,6-三-乙酰基-α-D-吡喃葡萄烯糖和杂环烯酮缩胺溶在无水二氯甲烷(或乙腈)中,将反应瓶置于冰水浴中,在氮气保护,搅拌下,滴入BF<,3>·Et<,2>O,用TLC跟踪反应,用碳酸氢钠水溶液淬灭此反应,用二氯甲烷(或乙酸乙酯)萃取,水洗涤,油层用无水硫酸钠干燥,过滤,柱层析分离,得产物.3、选择性地合成了两个环状二氟化硼络合物的氮苷糖类似物将3,4,6-三-乙酰基-α-D-吡喃葡萄烯糖和杂环烯酮缩胺溶在乙腈中,将反应瓶置于冰水浴中,在氮气保护,搅拌下,滴入BF<,3>·Et<,2>O,立即有用TLC跟踪反应,会发现有比环状二氟化硼络合物的β-碳苷化合物极性稍小的产物(用环状二氟化硼络合物的β-碳苷化合物作标样),继续搅拌,当极性稍大的环状二氟化硼络合物的糖类似物出现时,原料还没有完全消失,用碳酸氢钠水溶液淬灭此反应,用乙酸乙酯萃取,水洗涤,油层用无水硫酸钠干燥,过滤,柱层析分离,得产物.