目的:（一）三个芳环与一个中心原子相连所组成的分子被称为三芳基类化合物,由于三个芳环取代基的存在使得这类分子空间体积较大,相邻原子距离较近,所以这类化合物并非平面结构而是采取类似螺旋桨的构象,又被称为“分子推进器”。三苯甲基（trityl）自由基属于三芳基类化合物。作为一种顺磁性探针,trityl自由基被广泛应用于电子顺磁共振波谱及成像（EPRI）、血氧测定、动态核极化（DNP）和超氧阴离子自由基检测等领域。尽管如此,关于trityl自由基构象与构型的研究却鲜有报道。Trityl自由基与所有三芳基类化合物一样呈现螺旋桨构象,其中三个芳环相对参考平面向同一方向扭曲,从而产生两种构象,即右手螺旋（P）和左手螺旋（M）,两者呈对映体关系。由于三芳基体积较大导致中心碳与苯环之间的C-C键的旋转受阻,使得两个对映体之间的相互转化变得缓慢,从而有利于对映体的拆分。此外,研究表明手性取代基与trityl自由基的连接会产生具有不同化学、生物和物理性质（例如不同的EPR光谱）的非对映异构体混合物,因此,研究构象及构型对trityl自由基性质的影响对于其应用至关重要。基于以上研究,我们设计合成了构象稳定且侧链手性取代的trityl自由基,通过在侧链引入手性中心探究其构象、构型对trityl自由基EPR性质的影响,并为trityl自由基选择新的官能团修饰位点提供理论和实验参考。（二）活性氧的检测是目前科研界研究的一大重点。检测活性氧的方法有很多,其中电子顺磁共振（EPR）方法由于其特异性检测、检测限低及结果可信度高等优点被称为检测活性氧的“金标准”。常用的EPR检测探针有自旋捕获剂、环羟胺基探针及trityl自由基等,而自旋捕获剂由于其分子体积小、高水溶性、指纹性检测等优点成为最常用的EPR探针。但自旋捕获剂也存在一定的不足,例如与超氧自旋加合物的稳定性较差从而限制了其应用。本研究设计合成了一种新型的硝酮自旋捕获剂,这种新型的自旋捕获剂有望改善以往自旋捕获剂存在的加合物不稳定半衰期短的不足,从而提高自旋捕获剂的应用。方法:（一）以1,2,4,5-四（叔丁基硫代）苯和丙酮酸乙酯为起始原料,经六步反应得到侧链手性取代的trityl自由基。通过一维核磁、二维核磁及X-单晶衍射等分析方法确定化合物的绝对构型;通过动态HPLC评估化合物的构象稳定性并定量评价了对映体转化过程中涉及的热力学参数（ΔH^≠、ΔS^≠、（35）G^≠）;利用CSP-HPLC实现自由基的拆分并研究了不同构象与构型自由基的圆二色谱及其对EPR性质的影响。（二）采用与文献成环方法不同的合成路线进行自旋捕获剂BMPO及新型硝酮自旋捕获剂化合物17的合成。以L-脯氨酸叔丁酯为原料经还原、氧化等四步反应得到目标化合物。结果:（一）实现含有四对手性纯对映体的稳定的手性侧链trityl自由基的合成并确定其绝对构型:7a₁-1结构为（P,S,S）,7a₁-2结构为（M,R,R）;7a₂-1结构为（P,R,R）,7a₂-2结构为（M,S,S）;7b₁-1结构为（P,S,R）,7b₁-2结构为（M,S,R）;7b₂-1结构为（P,R,S）,7b₂-2结构为（M,R,S）;对化合物的构象稳定性进行评估,结果表明侧链取代的三苯甲醇和自由基相较非侧链取代的三苯甲醇和自由基表现出更高的稳定性;研究不同构象及构型的自由基的圆二色谱及构象构型对EPR性质的影响,这些新的侧链取代的trityl自由基表现出几乎相同的EPR性质,表明手性中心的作用可忽略不计。（二）通过还原氧化的方法合成了自旋捕获剂BMPO及新型硝酮自旋捕获剂化合物17。结论:（一）实现了构象稳定的侧链手性取代trityl自由基的高效合成,首次在trityl自由基侧链进行官能团修饰,为trityl自由基选择新的官能团修饰位点提供理论和实验参考;通过在侧链引入羟基可修饰基团构建过渡态分子内氢键的方法实现了构象更加稳定的自由基的高效合成,为获得trityl自由基的稳定手性螺旋提供了新的方法;确定了侧链上手性中心的引入对trityl自由基性质的影响,手性中心的引入并不会影响trityl自由基的EPR性质,为之后trityl自由基的研究提供一定参考价值;该研究对于设计合成新型trityl自由基母核、trityl自由基的功能化、研究三苯甲基衍生物的螺旋桨构象及拓展trityl自由基的生物医学应用都具有重要的意义。（二）采用与文献成环方法不同的还原氧化的合成路线合成了自旋捕获剂BMPO及新型的硝酮自旋捕获剂17;本部分内容为自旋捕获剂的合成提供另一种合成路线,新型自旋捕获剂的合成有望改善自旋捕获剂加合物不稳定,半衰期短的不足,从而进一步拓展自旋捕获剂的应用。