一、季胺盐反应的研究 二、关于二乙酰酒石酸甲酯的合成及手性位移试剂的应用

来源 :中国协和医科大学 | 被引量 : 0次 | 上传用户:wolfzz88
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本论文对N-杂环季胺盐的反应及DL和meso二乙酰酒石酸甲酯异构体的合成及运用手性位移试剂可以对DL和Meso异构体进行区别的误解进行了研究。 N-杂环季胺盐的反应的意图是通过生成N-ylide从而导致扩环,一般而言如果季胺盐有β氢存在,进行Hofmann降解反应,对于具有β氢的饱和氮杂环化合物,直接通过氮原子来改造环的大小是较为困难的。 我们首先选用N-甲基四氢异喹啉季胺盐为原料进行探索性扩环反应的研究,得到了预期的扩环产物,并对得到的其中一种扩环产物进行NaBH4还原去氰基,通过生成对称分子进一步证明扩环目的物的结构。 把这种扩环反应方法应用到N-甲基六氢吡啶单环化合物,quinuclidine桥环化合物也得到了一定的结果。 在此基础上我们把这些反应应用到天然产物的季胺盐,其中一些季胺盐发生扩环,一些发生重排,一些发生Hofmann降解反应。 本文还对Mes0-和DL-二乙酰酒石酸甲酯光学异构体分别进行了合成,由于DL-异构体一个是具有R构型分子,一个是S构型的分子,化学环境不同,运用手性位移试剂在核磁共振谱上应出现峰的裂分和位移,同理,Meso-异构体也应出现峰的裂分和位移,但文献报道似乎有误解,Barton曾用手性位移试剂去区分内消旋与外消旋异构体,认为发生峰的裂分为DL-异构体,不发生分裂的是Meso-异构体,为了对文献的误解加以纠正,我们运用手性位移试剂研究了DL-和meso-二乙酰酒石酸甲酯的1HNMR,发现两者都发生了峰的裂分和位移,均得到了预期的结果。
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