激发态分子内质子转移（ESIPT）因有较大的斯托克斯位移、易结构修饰等特性而受到广泛关注。基于其独特的光学性质,ESIPT类化合物可以很好地应用于荧光成像、荧光探针、电化学、有机发光二极管等各个领域。虽然ESIPT染料应用广泛,人们的研究已经十分深入,但ESIPT染料结构与光学性能之间的关系还不太明确,需要进一步探索。本文的研究内容主要有三部分:1,以2-（2-羟基苯基）苯并噻唑（HBT）为母体,通过Suzuki偶联反应在苯酚环的4’和5’位连接特定取代基,得到4个双取代HBT衍生物（HBT-H-H、HBT-CN-CN、HBT-CN-H、HBT-CN-OMe）。研究了双取代电子效应对其光学性质的影响,发现在4’位引入吸电子基团导致HBT的荧光红移,5’位与之相反。通过理论计算可知,HOMO电子主要分布在苯酚环和5’位苯基,LUMO主要分布在噻唑环和4’位苯基,即5’位和4’位的电子效应相反。这一结果可为设计新型ESIPT染料提供实验和理论依据。2,通过Sonogashira偶联反应我们合成了三个HBT修饰的芘（Py）衍生物（HBT-Py,2,6-二甲基苯（DMP）-HBT-Py,HBT-Py-DMP）。其中HBT-Py几乎接近平面结构,分子间芘部分有强的π-π相互作用,仍具有很强的固态荧光发射和良好的热稳定性。基于此HBT-Py可应用于OLED器件的发光层,外部量子效率为3%,电流效率为5.32 cd A^-1,该研究为ESIPT荧光团在光电材料领域应用提供了一定的基础。3,为了进一步研究连接方式对HBT光学性质的影响,我们通过Suzuki、Heck、Sonogashira偶联反应合成了以C-C,C=C和C≡C三种不同键合方式连接4-硝基苯和HBT的三个HBT衍生物（HBT-s-NO₂,HBT-d-NO₂,HBT-t-NO₂）。其中,只有HBT-d-NO₂具有激发态分子内电荷转移（ESICT）/ESIPT偶联机制,表现出强的溶剂效应,其他两个无此现象。另外,X-衍射分析表明HBT-d-NO₂具有强的分子内氢键,虽然为H-堆积仍有高量子产率达40.55%。这项研究对设计新型ESICT/ESIPT机制分子和有强固态发射的平面偶极分子提供了新思路。