安息香和乳香化学成分及抗肿瘤活性研究

被引量 : 0次 | 上传用户:A88851258
下载到本地 , 更方便阅读
声明 : 本文档内容版权归属内容提供方 , 如果您对本文有版权争议 , 可与客服联系进行内容授权或下架
论文部分内容阅读
安息香为安息香科植物越南安息香(Styrax tonkinensis)的树脂,为乔木,主要分布于东南亚泰国和越南等几个国家和地区。在中国,安息香(benzoin)主要用于祛痰。乳香为橄榄科植物卡氏乳香(Boswellia carterii)的树脂,乔木,分布于索马里和埃塞俄比亚,乳香(olibanum)用于治疗冠心病、心绞痛和溃疡。本文在综述了安息香属和乳香属植物化学成分和药理活性的基础上,对这两种树脂类药材进行了系统的化学成分和抗肿瘤活性研究。从安息香的95%乙醇提取液中,分离得到17个化合物。通过各种理化常数测定、波谱分析等方法,鉴定了其结构。它们分别是:6β-羟基-3-氧代-11α,12α-环氧齐墩果-28,13β-内酯(6β-hydroxy-3-oxo-11α,12α-epoxyolean-28,13β-olide,1),3β,6β-二羟基-11α,12α-环氧齐墩果-28,13β-内酯(3β,6β-dihydroxy-11α,12α-epoxyolean-28,13β-olide,2),3β,6β-二羟基-11-氧代-齐墩果-12-烯-28-酸(3β,6β-dihydroxy-11-oxo-olean-12-en-28-oic acid,3),3β-羟基-12-氧代-13Hα-齐墩果-28,19β-内酯(3β-hydroxy-12-oxo-13Hα-olean-28,19β-olide,4),19α-羟基-3-氧代齐墩果-12-烯-28-酸(19α-hydroxy-3-oxo-olean-12-en-28-oic acid,5),6β-羟基-3-氧代齐墩果-12-烯-28-酸(6β-hydroxy-3-oxo-olean-12-en-28-oic acid,6),苏门答腊树脂酸(sumaresinolic acid,7),泰国树脂酸(siaresinolic acid,8),齐墩果酸(oleanolic acid,9),trans-(四氢-2-(4-羟基-3-甲氧基苯基)-5-氧代呋喃-3-基)甲基苯甲酸酯[trans-(tetrahydro-2-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-5-oxofuran-3-yl)methyl benzoate,10],3-(4-羟基-3-甲氧基苯基)-2-氧代丙基苯甲酸酯[3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-2-oxopropylbenzoate,11],4-((E)-3-乙氧基丙-1-烯基)-2-甲氧基苯酚[4-((E)-3-ethoxyprop-1-enyl)-2-methoxyphenol,12],苯甲酸(benzoic acid,13),香草醛(vanillin,14),去氢双香草醛(dehydrodivanillin,15),香草酸(vanillic acid,16),松柏醛(coniferyl aldehyde,17)。其中,化合物1,2,3,4,10,11为未见文献报道的新化合物;化合物12为一新的天然产物。利用多种色谱技术,从乳香的氯仿提取物中,分离得到22个化合物。通过各种理化常数测定、波谱分析等方法,鉴定了其中21个化合物的结构。它们分别是:α-香树素(α-amyrin,B1),β-乳香酸(β-boswellic acid,B2),乙酰11α-甲氧基-β-乳香酸(acetyl 11α-methoxy-β-boswellic acid,B3),11-羰基-β-乳香酸(11-keto-β-boswellic acid,B4),乙酰11-羰基-β-乳香酸(acetyl 11-keto-β-boswellic acid,B5),9,11-去氢-β-乳香酸(9,11-dehydro-β-boswellic acid,B6),乙酰β-乳香酸和乙酰α-乳香酸(acetylβ-boswellic acid和acetylα-boswellic acid,B7),α-乳香酸(α-boswellic acid,B8),9,11-去氢-α-乳香酸(9,11-dehydro-α-boswellic acid,B9),3β,20β-18Hα-乌苏烷二醇(3β,20β-18Hα-ursanediol,B10),乙酰α-榄香醇酸(acetylα-elemolic acid,B11),3β-羟基甘遂-8,24-二烯-21-酸(3β-hydroxytirucalla-8,24-dien-21-oic acid,B12),榄香酮酸(elemonic acid,B13),3-氧代-甘遂-7,9(11),24-三烯-21-酸[3-oxotirucalla-7,9(11),24-trien-21-oic acid,B14],3α-羟基甘遂-7,24-二烯-21-酸(3α-hydroxytirucalla-7,24-dien-21-oic acid,B15),3α-羟基甘遂-24-烯-21-酸(3α-hydroxytirucall-24-en-21-oic acid,B16),incensole(B17),acetyl incensole(B18),incensole-oxide(B19),acetyl incensole-oxide(B20),α-棕榈酸甘油酯(α-glyceryl palmitate,B21)。其中,化合物B10和B14为新化合物。对从安息香和乳香中分离得到的部分化合物的抗肿瘤活性进行了研究。安息香中分离得到的三萜类化合物1-9对HL-60细胞具有一定的生长抑制作用,IG50值为8.9μM到99.4μM之间,其中化合物9活性最强;虽然化合物3(3β,6β-二羟基-11-氧代-齐墩果-12-烯-28-酸)细胞生长抑制作用最弱,但该化合物却是9个三萜中唯一一个具有分化诱导作用的化合物。乳香中分离得到的四环(B11、B13、B15)、五环三萜(B3、B4、B5、B6、B7、B9)及二萜(B18)在不同浓度下对白血病细胞HL-60都具有细胞生长抑制作用,IG50值位于12.3μM到21.8μM之间。通过吖啶橙(AO)和溴化乙啶(EB)染色后的形态计数,对这些化合物的诱导HL-60细胞凋亡作用进行了考察,所有这些三萜对HL-60细胞都具有凋亡诱导作用。研究了对HL-60细胞具有较强生长抑制作用的化合物对PC-3细胞生长抑制活性,结果表明,化合物B3-5,B7和B11对PC-3细胞具有很强的生长抑制活性,IG50为16.5到62.3μM之间。对三萜抑制HL-60细胞生长活性的构效关系进行了初步探讨。通过对乳香中甘遂烷型三萜的研究,结合文献检索,总结了甘遂烷型三萜的结构及波谱特征。
其他文献
目的考察小容量注射剂内包材与药品的稳定性,相容性。方法通过液相色谱,分析不同提取条件,内包材有关物质的变化及存储过程中可见异物和微粒的增长情况。结果通过7个品种小容
介绍了香菇-红枣汁的生产工艺,对香菇和红枣的浸提和澄清效果进行了研究,测定了几种稳定剂及其用量对香菇-红枣汁稳定性的影响,并从中筛选出最佳的复合稳定剂配比,确定了最佳工艺配
乳腺癌的肿块大小、部位、病理与腋淋巴结转移及生存率的关系高道利徐望红王文婉叶儒英丁惠芬许培舫关键词乳腺肿瘤多元分析存活率寿命表作者单位:上海友谊医院(原纺三医院)(200052)乳腺
目的 :本研究旨在探讨宫颈癌患者接受单纯放疗、同期放化疗和放疗联合辅助化疗的疗效及不良反应。方法 :研究对象为2008年10月—2013年10月在苏州大学附属第一医院放疗科接受
本文通过有限元方法,对某科学与技术卫星的对地和大气监测双频辐射计(DREAM)上的DAP箱体进行了有限元建模和模态分析。在已有的CAD图纸的基础上,采用ANSYS软件中的薄壳单元模
目前,国内对于抗生素菌渣的处理一直未得到足够的重视,以致存在处理不当引起污染环境,危害人畜健康的潜在危胁。因此,如何综合利用抗生素菌渣成为整个抗生素行业面临的重要课题。
文章在总结福建省野生动植物资源开发利用现状的基础上,分析当前面临的问题,并提出今后合理开发利用的总体思路,对现实具有重要的指导意义.
主要针对公路工程沥青路面施工技术与质量控制途径进行分析,主要是根据现代沥青路面的建设情况,进一步加强对相关施工技术的分析,主要包括路面摊铺,压实技术,材料配比,碾压施
在媒介融合的背景下,电视新闻采编工作对从业者来说在工作中不仅遇到了新的机遇,同时也面临着新的挑战,更加需要对新闻信息进行细致的整理、分析、甄别,同时要运用不同媒介做
当前,在人们的生产和生活中,对于能源的需求越来越大,由此造成的能源消耗量和需求量也与日俱增,特别是针对石油产品的需求量进一步增多。伴随着经济的发展和社会的进步,以汽