晚明文人许自昌是一位有成就的文学家。他在短暂的出仕之后，返乡家居，潜心于文学创作。他以文学作为其闲适生活的点缀和寄寓思想情怀的工具，文学也是他结交上层文人名流以提高社会地位的手段。许自昌的文学思想，既有其本身喜好文学的天性与闲适士大夫生活的内在根源，也受到当时社会生活和文化思潮的影响。他的文学创作成果主要体现在传奇、笔记和诗歌三方面。现存传奇剧《橘浦记》和《灵犀佩》在剧本体制、音律文辞和题材范围等方面均受到吴江派影响；另一种传奇《水浒记》是许氏戏曲代表作，所塑造的宋江形象与小说《水浒传》中的宋江形象甚有区别。许自昌有《樗斋漫录》和《捧腹编》两种笔记著作。《樗斋漫录》体现了许氏修身安命的文化需求与宗教思想，以及他的修身之道与养生之道。《捧腹编》则别有寓意，如讥讽假名士村夫子，鞭笞贪官酷吏与荒唐暴政，推崇向往真名士，以及借怪异故事讽世等。许自昌有《百花杂咏》、《咏情草》、《秋水亭诗草》、《唾余草》、《樗斋诗钞》、《卧云稿》等诗集，但多不传，现存诗作内容涵盖言志、赠答、写景等。他有自己的诗学观，如认为诗歌应少用或不用虚词，多用古奥典故以使作品蕴含古意，适当运用回环、复沓之笔增添诗歌韵味等。他的诗歌作品也部分体现了这些观点。