【摘 要】
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该论文可以分为两部分:第一部分是关于天然氨基酸诱导的萘酚酸衍生物的氧化偶联反应.我们通过改进的合成路线,以2-萘酚-3-羧酸为原料,酚羟基经过乙酰基保护后,再以二氯亚砜为
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该论文可以分为两部分:第一部分是关于天然氨基酸诱导的萘酚酸衍生物的氧化偶联反应.我们通过改进的合成路线,以2-萘酚-3-羧酸为原料,酚羟基经过乙酰基保护后,再以二氯亚砜为酰化试剂,在回流条件下得到酰氯,该酰氯可不经纯化直接用到下一步的反应中,在氨基酸甲酯的溶液中氨解,可以得到缩合产物,同样不需纯化,直接进行下一步的氨解脱保护过程,能方便、高产率的得到偶联所需的单体.第二部分是关于手性二胺·CuCl介导的非手性底物(萘酚酸甲酯)的催化氧化偶联反应.我们以天然的氨基酸苯丙氨酸,脯氨酸为起始原料,用不同的方法(醛还原氨基化/缩合还原),合成了五种不同结构的二胺.其中苯丙氨酸经Pictect-Spengler反应关环得到一种氨基酸TIC,该氨基酸(氮经过Z保护后)和二级胺(N-乙基苯胺)DCC缩合后再经硼烷还原得到二胺.脯氨酸间接还原生成醛,用醛还原胺基化反应(NaCNBH<,3>在酸性甲醇中)可以得到二胺.脯氨酸和胺也可直接用DCC缩合、还原(LiAlH<,4>)的方法得到二胺.我们将二胺应用到萘酚酸甲酯的催化氧化偶联中,分别讨论了不同的条件(温度,溶剂,底物,浓度,二胺结构)对反应的影响.在优化条件下可以得到中等程度的ee值.并且在二胺结构中,吡咯环2位上的手性中心更为关键,当二胺结构为吡咯环上为二级胺,而2位上的氨甲基的胺是三级胺时,其催化的效果最好,这和Nakajima的结论相一致.
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