香豆素类光敏保护基具有摩尔吸收系数大,光降解速度快,稳定性好等优点,但同时存在溶解性差以及生物利用度低等缺点。本论文以芴为起始原料经过甲基化、乙酰化、拜耳氧化、水解、Pechmann反应、烯丙位氧化,还原反应等多步反应后,合成出一系列的新型茚并香豆素类光敏保护基并对其进行理化性质和光学性质表征。而在合成过程中意外发现Pechmann反应会出现未被报道过的芴环骨架迁移导致的重排产物,经过实验验证后,我们提出了可能的重排机理。通过以五种不同取代基的芳香酸为底物与新型光敏保护基合成模板化合物,探讨新型光敏保护基的光响应性及适用性。模板化合物的光解实验结果表明:被保护的芳香酸经365nm、50mw的紫外灯光源照射后,能够在30min内释放出最大值为80%的芳香酸,证明新型光敏保护基具有良好的光响应性及适用性。论文选择以抗肿瘤药物喜树碱为研究对象,与新型光敏保护基制备出光响应型的抗肿瘤前药IC-CPT;经光解实验发现,前药的光响应性好,在405nm、15mw的光源下于6分钟内能释放出60%的喜树碱原药。然后通过使用乳腺癌468细胞进行IC-CPT的体外细胞实验,结果表明:1μmol/L的IC-CPT在未光照时细胞存活率为92%,而经光照后细胞存活率为46%;未光照组具有明显高于光照组的细胞存活率,说明被保护后的前药毒性较低,光照后的抗肿瘤活性较好,证明设计的前药具有潜在的靶向抗肿瘤作用。