【摘 要】
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苝酰亚胺类衍生物（PDIs）因其优异的光化学稳定性以及优良的染色性被广泛应用于涂料和染料工业。随着易修饰、高耐光性、高化学稳定性和高荧光量子产率等特性的发现,PDIs在诸多领域得到广泛的应用。然而,作为平面刚性结构的苝酰亚胺很容易发生π-π堆积,导致溶解性较差、荧光量子效率低等问题,从而限制了其在生物领域的应用。本论文围绕提高苝酰亚胺衍生物溶解性和荧光量子产率展开工作,通过在酰亚胺位引入不同亲水性
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苝酰亚胺类衍生物（PDIs）因其优异的光化学稳定性以及优良的染色性被广泛应用于涂料和染料工业。随着易修饰、高耐光性、高化学稳定性和高荧光量子产率等特性的发现,PDIs在诸多领域得到广泛的应用。然而,作为平面刚性结构的苝酰亚胺很容易发生π-π堆积,导致溶解性较差、荧光量子效率低等问题,从而限制了其在生物领域的应用。本论文围绕提高苝酰亚胺衍生物溶解性和荧光量子产率展开工作,通过在酰亚胺位引入不同亲水性基团设计合成了系列具有良好溶解性和较高量子产率的苝酰亚胺衍生物,并对其光物理性质进行了研究。1、在本文第二章中,以3,4,9,10-苝四甲酸二酐为原料,设计合成了含咪唑阳离子基团修饰的苝酰亚胺衍生物（PDI-OH）,并对其结构进行了表征。通过紫外吸收可见光谱、荧光光谱、粘度实验等技术方法研究合成化合物与小牛胸腺DNA（ct DNA）的相互作用。紫外吸收可见光谱结果表明,PDI-OH与ct DNA相互作用后发生明显减色效应和微弱红移;ct DNA能够使PDI-OH发生荧光猝灭现象,ct DNA存在下PDI-OH的Stern-Volmer图为一条曲线;PDI-OH与ct DNA作用后相对粘度明显减小。实验结果表明,化合物PDI-OH与ct DNA相互作用荧光猝灭机制为静态猝灭和动态猝灭共存,二者以部分嵌插和静电混合作用模式相结合,可作为高活性小分子药物进一步应用。2、在本文第三章中,1,6,7,12-四氯-3,4,9,10-苝四甲酸二酐为原料,设计合成了一类含吡啶基团的苝酰亚胺衍生物,并对其结构进行了表征。化合物3具有较高的荧光量子产率,能够很好的识别锌离子,在此基础上设计成检测锌离子的比率探针。探究了化合物4在不同比例四氢呋喃和水的混合溶液中的紫外可见吸收光谱以及荧光光谱,有望在生物领域进一步应用。
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