【摘 要】
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文的工作正是基于上述背景下，设计合成了一系列结构新颖的多环杂环邻醌衍生物，同时对相关合成方法进行优化，对反应机理进行探讨，以经济易得的α-溴代芳基乙酮为起始原料，经缩合-酸
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文的工作正是基于上述背景下，设计合成了一系列结构新颖的多环杂环邻醌衍生物，同时对相关合成方法进行优化，对反应机理进行探讨，以经济易得的α-溴代芳基乙酮为起始原料，经缩合-酸催化分子内环合-脱保护-IBX区域选择性氧化-区域专一性的Diels-Alder(DA)反应-DDQ/硅胶芳构化等一系列优化的反应，成功合成了3/2-芳基(烷基)邻呋喃萘醌系列新化合物Ⅱ-J1～J10，Ⅱ-K1～K9。此路线创新性地提供了一种卓有成效的邻呋喃萘醌类衍生物的合成策略，首次研究了3-芳基苯并噻吩-4，5-二酮与N-取代二烯的DA反应特性，对苯并呋喃/噻吩-4，5-二酮类化合物与N-取代杂二烯的DA反应活性进行理论计算对比研究，从反应的稳定化能、前线轨道能量差异以及前线轨道重叠等角度阐明了其反应活性差异的本质，首次发现苯并噻吩-4，5-二酮与N-取代二烯的环加成中间体，在硅胶的催化下可发生奇特的分子内环合，生成一种结构新颖的1，3-噁嗪稠萘并噻吩酮类化合物(Ⅵ-A1～A3)，用MTT法测试了本工作合成的部分邻呋喃/噻吩萘醌衍生物的抗肿瘤活性，发现大部分化合物都具有明显的肿瘤细胞抑制活性，其中Ⅱ-J10和Ⅱ-J9效果最好，我们对其进行初步构效分析认为极性的酰胺基团对于其抗癌活性的改善是必要的，进一步的测试工作仍在进行中。
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