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本论文设计合成了一类结构新颖的手性双功能磺胺催化剂，研究了该类催化剂在醛、酮与硝基烯烃的共轭加成反应中的应用。发现此类催化剂能够有效催化醛与硝基烯烃的加成反应，获得很高的化学产率和对映选择性(可以达到99％ ee)。碱性添加剂可以大大加速反应的进行，根据实验结果认为碱可能参与到反应过渡态的质子转移过程中。手性双功能磺胺催化的酮与硝基烯烃的共轭加成反应，通过优化反应条件能够获得很高的化学产率，但仅得到中等的对映选择性。进一步研究了结构简单的手性硫脲催化剂催化的醛酮与硝基烯烃的共轭加成反应，发现与手性磺胺类催化剂类似，反应也能够获得优秀的化学产率和对映选择性。通过对反应的跟踪和检测，发现反应中酸性催化剂易导致催化剂的失活，这可能是碱性添加剂更为有效的原因。
本论文还研究了过渡金属催化的重氮化合物与亚胺的反应，发现采用四醋酸双铑作为催化剂，富电子的亚胺与重氮乙酰乙酸酯能够顺利反应，能够以高收率和高立体选择性获得吖啶类化合物。手性醇衍生的重氮化合物也能够以良好的产率获得相应的吖啶，(R)—pantolactone衍生的重氮化合物给出中等的非对映选择性。亚胺上的吸电子基团对反应有不利的影响。建议反应通过亚胺叶立德中间体进行。这些研究结果提供了一种从亚胺和重氮化合物合成多取代吖啶化合物的方法。
本论文也研究了芳基重氮乙酸乙酯与吲哚的反应，发现三氟甲磺酸铜是有效的催化剂，吲哚N-1上的取代基对反应的产物分布有显著影响。当N-1上取代基为供电子基团时，反应产生β—烷基化产物。当N-1上取代基为吸电子基团时，产生环丙烷化产物。建议反应分别通过1，2-H迁移和分子内环丙烷化反应途径进行。这些研究结果提供了合成吲哚衍生物的新方法。