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分别以苯甲醚和2,6-二氯苯酚为起始原料,合成了两种未见文献报道,可能具有更好药效的辛弗林衍生物,1-(4-羟苯基)-2-叔丁胺基乙醇和1-(3,5-二氯-4-羟苯基)-2-叔丁胺基乙醇,并对其各自的合成条件进行了研究和优化。a-溴代对羟基苯乙酮和α-溴代-1-(3,5-二氯-4-羟基)苯乙酮分别是合成这两辛弗林衍生物的重要中间体。实验室研究时先合成的这两种中间体,合成工艺为:苯甲醚与乙酰氯按1:1的物料比,用无水AlCl3催化,在0℃左右反应3h合成了4-甲氧基苯乙酮。4-甲氧基苯乙酮再用无水AlCl3催化,在80℃进行脱甲基化反应2h,合成了4-羟苯基乙酮。4-羟基苯乙酮与液溴按1:1的物料比,在25℃进行溴化反应40min,合成出了中间体α-溴代对羟基苯乙酮,其熔点121-123℃。在脱甲基化反应开始的同时,如果向反应体系中通入HCl气体,能大大提高4-羟基苯乙酮的收率,达70%,解决了4-羟苯基乙酮收率低的问题。若向溴化反应体系中加入Na2CO3,由于它能吸收反应中生成的HBr,有利于反应顺利进行,使α-溴代对羟基苯乙酮收率达70.23%;2,6-二氯苯酚与乙酸酐按1:1.2的物料比,用浓硫酸催化,在140℃进行酯化反应50 min,生成了2,6-二氯苯基乙酸酯。2,6-二氯苯基乙酸酯再用无水AlCl3催化,在110℃进行重排反应2.5 h合成了4-羟基-3,5-二氯苯乙酮。4-羟基-3,5-二氯苯乙酮再与液溴按1:1的物料比在50℃进行溴化反应50 mmin,合成出了中间体α-溴代-1-(3,5-二氯-4-羟基)苯乙酮,收达60%,其熔点172-174℃。合成出的中间体α-溴代对羟基苯乙酮和α-溴代-1-(3,5-二氯-4-羟基)苯乙酮再分别与叔丁胺醇溶液进行胺化反应,生成的产物再用硼氢化钠还原,便得到目标产物。其中1-(4-羟苯基)-2-叔丁胺基乙醇的收率为85%,纯度96%,熔点158~160℃;1-(3,5-二氯-4-羟苯基)-2-叔丁胺基乙醇的收率为75%,纯度95%,熔点183-185℃。对各步合成产物的结构采用IR、1HNMR等测试手段进行了表征。较系统地研究了这两种增效辛弗林的合成路线,优化了各自合成工艺条件和产物纯化工艺,产物合成成本相对低,研究成果对于解决辛弗林来源不足和开发辛弗林及其衍生物的应用具有一定的借鉴意义,同时也具有一定的实际应用价值。