目的:以吲哚生物碱Calothrixin B为研究对象,结合文献资料与本课题组的前期工作,探索一种从多环骨架底物出发只需经一步氧化即得到Calothrixin B的方法。另一方面,通过文献调研利用双Bischler-Napieralski反应实现对Trigonostemonine F的全合成,围绕Trigonostemonine F进行一系列的结构改造设计,并进行新化合物的合成和抗肿瘤活性研究,期望获得较好的抗肿瘤活性化合物。方法:通过Diels-Alder环化反应得到产率为66%的不饱和杂环的五环骨架,再将其还原得到含有胺基和醇等官能团的多环底物,以该底物筛选氧化条件以获得Calothrixin B。另一方面,通过酰卤法制备双吲哚酰胺结构,再将其还原得到相应的胺,对胺进行甲酰化处理得到甲酰化化合物,该化合物利用双Bischler-Napieralski反应合成了Trigonostemonine F,并以此方法为基础进行衍生物的制备,采用MTT法对修饰得到的化合物进行HEL细胞株的抗肿瘤活性测试。结果:本研究找到了一个氧化条件,并利用该氧化条件实现了由多环骨架底物经一步氧化获得Calothrixin B的目标,其收率为20%。另一方面,成功将甲酰化的胺利用双Bischler-Napieralski反应同时构建出两个六元环结构实现了Trigonostemonine F的全合成。利用该方法成功合成了类似化合物,并以此为基础进行了结构修饰获得了相应的化合物。MTT法结果显示其中化合物A6,C2,C3,C10,D9具有较好的抑制HEL细胞增殖的活性,48 h的IC50值分别为4.13±1.70μg/m L,6.29±0.44μg/m L,6.66±0.82μg/m L,6.34±0.14μg/m L,5.17±0.38μg/m L。结论:本论文找到了一个氧化方法,并利用该氧化方法探索出了一条由多环骨架底物出发经一步氧化转化为Calothrixin B的合成路线,其收率为20%。另一方面,开发了一种Trigonostemonine F的全合成方法,衍生合成了6个化合物证明了该方法具有一定的适用性,并通过修饰获得了42个Trigonostemonine F的类似物,这为该类吲哚生物碱在合成和活性研究方面提供了一定的科学理论依据。