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本论文中,我们围绕金催化的炔烃的氢-官能团化反应和金催化的交叉偶联反应开展了以下四个方面的工作: 第一部分,开展了金催化的α-氨基酮类化合物与炔烃的分子间氢-胺基化/环化串联反应,一步合成了多取代吡咯类化合物。在该反应中,金催化剂起着双重活化作用,首先利用其π酸性,活化炔烃,发生分子间的炔烃的氢-胺基化反应;然后利用其σ-酸性,活化酮羰基,加速分子内烯胺中间体的亲核加成反应。该反应具有高区域选择性、广泛的底物普适性、原料易得等优点。此外,还开展了金催化的吡咯与炔烃的分子间氧-芳基化反应,有效地合成了2-烯基吡咯。 第二部分,开展了金催化的α-(N-吡咯基)酮类化合物与炔烃的分子间氢-芳基化/环芳构化串联反应,以中等到良好的收率得到多取代的中氮茚类化合物。该方法具有很好的官能团容忍性,许多官能团如酯基、酮羰基、烷氧基、酰胺基等都可以被引入到中氮茚类化合物的吡啶环上。文献中中氮茚类化合物的合成方法往往集中于其吡咯环的构建,而我们的方法则通过构建中氮茚类化合物的吡啶环来合成该类化合物,对该类化合物的合成方法学是一个重要的补充。 第三部分,我们对吡咯-炔丙醇类化合物在金催化下的分子内炔烃的氢-芳基化反应进行了系统地研究和探索,发现含大位阻的氮杂环卡宾配体(IPr)的一价金络合物可以较好地促进吡咯-炔丙醇类化合物的分子内氢-芳基化反应,以良好到优秀的收率得到了吡咯环上无取代基的或连有吸电子基团的中氮茚类化合物。该方法实验操作简单、底物普适性广泛、所得到的中氮茚类化合物的吡咯环上还可发生一系列后续转化反应,极大地丰富了中氮茚类化合物的合成方法学。 第四部分,我们对金催化的末端炔烃与炔基高价碘试剂的交叉偶联反应进行了深入的研究,发现利用PPh3Au(TA-Me)OTf/1,10-菲哕啉/AgOTs这一催化体系可以很好地促进末端炔烃与炔基高价碘试剂的交叉偶联反应,以优异的交叉偶联选择性和良好到优秀的收率得到了多种多样的非对称1,3-二炔类化合物。该反应具有良好的底物适用性,对于末端炔,取代基可以为芳基、烯基、烷基甚至硅基;而对于炔基高价碘试剂,亦可适用于芳基、烷基甚至硅基末端炔衍生的炔基高价碘试剂。机理研究表明,1,10-菲哕啉配位的炔基金络合物的形成对反应的选择性和高效性起到了至关重要的作用。此外,对于硅基取代的炔基高价碘试剂TIPS-EBX,在1,10-菲哕啉的存在下,仅使用常见的PPh3AuCl就可以催化该试剂与各种末端炔的高选择性偶联反应。