烯丙基酯是具有多种用途的关键模块,在合成中有广泛的应用,在许多天然产物、药物分子和精细化学品中有广泛的应用。,近年来通过C-X（C,O,N等）键的构建,使烯丙基酯的合成获得高效、方便、直接和高原子经济的方法引起了人们的持续关注。直接氧化交叉脱氢偶联（CDC）策略用于以烯丙基底物和酸为起始原料合成烯丙基酯,比酸的前体（醛、芳基甲烷、烯烃或炔烃）和烯烃之间的串联C–H氧化酯化更具原子经济性。近年来,我们成功地将5,10,15,20-四（乙氧基羰基）卟啉铜（II）（CuTECP）和5,10,15,20-四（乙氧基羰基）卟啉氯化铁（III）（FeTECPCl）用于1,4-二氧六环C（sp³）–H与羧酸的酯化反应。为了进一步拓展催化剂的适用范围,本文探讨金属卟啉催化烯丙基C（sp³）–H与苯甲酸衍生物之间的CDC酯化反应。主要研究内容如下:1、本文合成了四苯基卟啉（TPP）、四五氟苯基卟啉(F₂₀TPP)、和四乙氧基羰基卟啉（TECP）以及相应的配合物CuTPP、CuF₂₀TPP、MnTECPCl、FeTECPCl、CoTECP、NiTECP、CuTECP、AgTECP、PdTECP、CuTPP、CuF₂₀TPP、和（FeTECP）₂O,并用紫外、核磁和高分辨质谱表征了这些化合物。2、本文首次将卟啉配合物应用于催化Kharasch–Sosnovsky反应。通过筛选了大量的卟啉的金属配合物CuTPP、CuF₂₀TPP、MnTECPCl、FeTECPCl、CoTECP、NiTECP、CuTECP、AgTECP、PdTECP、CuTPP、CuF₂₀TPP和（FeTECP）₂O,并和传统的无机催化剂醋酸铜和氯化铜进行对比,我们发现只有铜和铁催化剂具有催化活性。并且在所有的催化剂中,四乙氧基羰基铜卟啉具有最好的催化活性。其次我们筛选了催化剂的当量、氧化剂的种类、溶剂的种类、反应的温度和反应物的浓度,我们得到的最佳反应条件是:苯甲酸（0.5 mmol）,环己烯（5 mmol）,催化剂CuTECP（0.1 mol%）,苯（1 mL）在100℃搅拌24 h。在此条件下我们的最终分离产率达到91%。基于以上的最优条件,我们对这个双分子的氧化交叉偶联反应进行底物拓展。我们发现在拓展的40多种底物中,无论是贫电子的苯甲酸还是富电子的苯甲酸,环状烯烃和链状烯烃,甚至是链状炔烃偶联反应都有很好的适应性。3、同时当我们将四乙氧基羰基铜卟啉催化剂的当量降到万分之一时,反应的产率依然能达到81%,这是目前为止Kharasch–Sosnovsky反应报道的最高的转化数。另外,我们进行了自由基捕捉实验和离子反应过程验证实验。证明了本文中乙氧基羰基铜卟啉催化的烯丙基酯化反应是自由基的单电子转移的反应过程。