1-(4-氯苯基)-2-环丙基-1-丙酮衍生物的合成与生物活性

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肟醚类化合物是一类具有独特生物活性特点的化合物,在医药研究方面有重大的价值,在农药方面也有广泛的应用。目前该类化合物的分子设计和合成及生物活性研究是农药创制的热点之一。肟醚具有良好的环境相容性,同时,对于对霜霉真菌、对尖音库蚊和家蝇具有较高活性,主要用于农药中杀虫、杀菌和除草。环唑醇是一种三氮唑类杀菌剂,具有高效、广谱、内吸性的特性,同时兼具有植物生长调节性,广泛应用于农药领域,对植物常见的致病菌起到预防和治疗作用。采用1-(4-氯苯基)-2-环丙基-1-丙酮经环氧化后得到环合物与三氮唑反应合成环唑醇,并对环唑醇进行非对映异构体的分离,利用液相色谱对其进行手性拆分。环合反应收率91.6%,含量96.5%,环唑醇合成反应收率75.5%,含量95.5%。选择合成环唑醇的中间体1-(4-氯苯基)-2-环丙基-1-丙酮经肟化反应制得1-(4-氯苯基)-2-环丙基-1-丙酮肟;后者在碘化钾和TBAB作为催化剂的条件下苄基化制得10种1-(4-氯苯基)-2-环丙基-1-丙酮肟苄醚。肟化和醚化两步反应条件温和,副反应少,后处理简单且操作简便,反应时间较短。尤其是肟化反应产物收率达到了96%,醚化反应收率38.6%~80.3%。目标产物结构经1H NMR进行了表征。着重考察了物料配比、加料方式、反应温度、反应时间、催化剂、溶剂用量等因素对各步反应的影响。得到了最佳反应工艺条件,并对反应的机理进行了初步的探讨。活性筛选显示,1-(4-氯苯基)-2-环丙基-1-丙酮肟苄醚具有杀虫活性。
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