芳香性在刚过去的一个世纪，已经成为现代化学中一个非常重要和最常用的概念。芳香性的大小可以从各个方面去衡量，包括：键长平均化和平面性，在能量上较稳定，低场的1H NMR化学位移，反应活性较低和易发生亲电取代，较强的抗磁化率。卟啉及其衍生物在过去的几十年里被科研人员广泛地探索研究，因为它们在配位化学、生物化学、发光材料和其它应用中扮演着非常重要的角色。所有的这些应用很显然都和卟啉及其衍生物的芳香性有着密切联系，因此，研究并解释清楚卟啉及其衍生物的性质是很有必要的。本文的目的是研究并解释清楚用氧和硫原子取代NH基团对芳香性（反芳香性）性质的影响，以及杂原子（氮、氧、硫）是如何影响卟啉类分子的诱导环流强度和路径。在这一研究中我们从理论上分析了卟啉以及它的氧和硫原子取代衍生物，反芳香性的卟啉衍生物我们可以从取代卟啉中脱去没有氢原子的吡咯环中的氮原子得到。取代卟啉大环有4n+2个π电子，是芳香性的，而脱氮后的取代卟啉大环只有4n个π电子，变成了反芳香性的。基于诱导环流强度和路径，我们对比分析了取代卟啉和反芳香性的卟啉衍生物，NICS值也被用来分析芳香性。我们通过理论研究分析了芳香性的取代卟啉和反芳香性的卟啉衍生物的磁诱导环流密度以及与核无关的化学位移值。所有分子的几何结构的优化是在高斯09软件包中，基于B3LYP泛函和6-31G(d)基组，应用密度泛函理论方法计算得到的，频率计算也是在相同的泛函和基组中计算的。核磁屏蔽是在TURBOMOLE中，基于B3LYP泛函和def2-TZVP基组计算得到的。与核无关的化学位移值是应用NBO6.0程序，基于B3LYP泛函和6-31G(d)基组计算得到的。应用GIMIC方法，诱导环流强度和路径可以从通过特定的化学键的环流密度的积分得到。取代卟啉的诱导抗磁环流大约是27nA/T，而反芳香性的卟啉衍生物的顺磁环流大约是-21nA/T。用氧和硫原子取代NH基团对卟啉大环的芳香性（反芳香性）几乎没有影响，因为它们总的诱导环流强度和NICS(0)πzz值几乎没有改变。在所研究的卟啉类分子中，大环的诱导环流在通过五元杂环（吡咯、呋喃、噻吩）时都分裂成内外两条路径。对于芳香性的取代卟啉，杂原子（氮、氧、硫）对诱导环流有较大的阻碍，因此导致通过内路径的环流比外路径的小。与之形成鲜明对比，在反芳香性的卟啉衍生物中，杂原子增强了环流强度并且把环流的主要路径改变成内路径了。在芳香性的取代卟啉和反芳香性的卟啉衍生物中，通过NH基团的诱导环流强度都比通过呋喃环中氧原子和噻吩环中硫原子的要大。