光催化一步合成苯并咪唑类化合物

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苯并咪唑类化合物在医药、金属防腐、纺织等行业有许多实际应用,近年来,该类物质在仿生酶学研究等方面又引起了人们的极大兴趣。由于其结构特性、生理活性、反应活性及其它优良特性,几十年来苯并咪唑类化合物的合成及应用研究从未间断,至今仍非常活跃。   本论文对苯并咪唑类化合物的研究进展和光化学技术的应用研究进行了全面的论述,系统地比较了该类物质的制备方法,提出并建立了以邻硝基苯胺类物质和醇为原料,纳米二氧化钛为催化剂,经紫外灯光照,制备苯并咪唑类化合物的新路线。   采用传统的加热回流法合成了四个苯并咪唑化合物:2-甲基苯并咪唑、2-乙基苯并咪唑、2,5-二甲基苯并咪唑、5-氯-2-甲基苯并咪唑,并利用熔点测定、红外光谱、氢核磁共振谱等手段对产物进行了表征。提纯烘干后的产物作为高效液相色谱外标法的标准物质。   利用自制的微型光催化反应器,采用光催化法设计合成了四个苯并咪唑类化合物:苯并咪唑、2-甲基苯并咪唑、2-乙基苯并咪唑、2,5-二甲基苯并咪唑,并利用紫外光谱、氢核磁共振谱等现代分析方法对它们的结构予以了表征,利用高效液相色谱跟踪反应进程,并对目标产物进行了定量分析,目标产物的收率均达80%以上,效果令人满意。   在此基础上,本文分别探讨了传统法和光催化法合成苯并咪唑类化合物的反应机理,从电子效应、空间效应等方面讨论了光催化法的合成规律,详述了光催化合成中应注意的问题。   最后进一步探讨了光催化合成的反应条件,详细研究了光照时间、催化剂用量、原料配比等因素对产物收率的影响。对光催化反应的控制步骤和反应条件进行优化,建立了反应条件温和、收率较高的合成苯并咪唑类化合物的新方法,为进一步设计和合成其他苯并咪唑类化合物作了方法上的准备。此外,本文也提出了光催化法合成的不足之处,并提出了相应的解决方案。
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