3，3’-二取代氧化吲哚结构广泛地存在于天然分子中，这些天然分子中很多化合物都被发现具有很好的生物活性，是开发新药的重要来源之一。因此开展构建手性氧化吲哚类化合物，特别是3，3’-二取代氧化吲哚类化合物的方法学研究具有非常重要的意义。本论文主要致力于通过不对称催化的方法构建3，3’-二取代氧化吲哚类化合物。　　 乙醛作为亲核试剂应用到不对称催化反应中逐渐引起人们的广泛关注，本论文的第二章介绍了通过有机小分子催化乙醛对靛红类化合物的aldol加成反应，高收率、高对映选择性地合成了一系列含有季碳的3-取代-3-羟基氧化吲哚化合物，通过此方法以73％的产率和97％的ee值直接构建了天然分子(R)-Convolutamydines E，同时通过简单衍生高效地制备了其它光学纯的天然分子(R)-Convolutamydines B、(-)-Donaxaridine和(R)-Chimonamidine。　　 构建手性螺环化合物在有机合成中是一个重要的研究课题。鉴于螺环氧化吲哚结构是很多天然分子的核心单元，论文的第三章和第四章介绍了两类重要螺环氧化吲哚化合物的不对称合成。论文的第三章首次介绍了用易得的金鸡纳碱类催化剂CPN，在温和的反应条件下，催化二组分的反应，高收率、高对映选择性地构建一系列手性4H-吡喃类螺环氧化吲哚化合物。同时直接催化三组分(二羰基化合物、丙二腈、靛红类化合物)的Knoevenagel/Michael/Cyclization反应时，依然取得非常好的结果，有高达96％的产率和高达96％的ee值。首次合成的这些手性4H-吡喃类螺环氧化吲哚化合物为一些药物的活性筛选提供了结构多样化的候选对象。　　 不对称催化亲核试剂对酮的加成反应可以构建手性的季醇，相对于醛和其他活化的酮(如酮酸酯、靛红等)，简单的酮(如苯乙酮、丙酮)作为亲电试剂的不对称催化反应较难，截至目前相关报道也较少。论文第四章成功地实现了用苯乙酮作为亲电试剂的不对称aldol加成反应。用C3位为-NCS取代的氧化吲哚化合物作为亲核试剂，通过双功能硫脲催化，高收率、高对映选择性地构建了一系列含有连续两个季碳的螺环氧化吲哚化合物。这些化合物通过简单转化就可以获得天然活性分子Spirobrassinin的噁唑啉类似物以及其它一些有价值的手性螺环氧化吲哚化合物。