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近年来,过渡金属催化的交叉偶联反应为C-C、C-N等键的构建提供了强有力的合成方法。有机卤化物在反应中表现出反应活性高、选择性好等优点,是传统偶联反应中最常使用的亲电试剂,但在使用中存在难以制备、反应副产物较多,对环境有害等不足之处。因此寻找替代有机卤化物的新型亲电试剂受到人们的广泛关注。3,4-二氢嘧啶-2-酮（DHPMs）类化合物表现出广泛的生物活性,是新药设计中的优势结构单元,而源于DHPMs的对甲苯磺酸嘧啶酯相较卤代烃,具有易于制备、稳定性好、环境污染小等优点。本论文在过渡金属催化下,对于对甲苯磺酸嘧啶酯参与的Heck、Hiyama、与噁唑类的C-H活化及含氮杂环化合物的Buchwald偶联反应进行了有益的探索,主要内容如下:1.综述了磺酸酯参与的C-C、C-N、C-S、C-P等偶联反应研究进展。2.以Pd（PPh3）2Cl2为催化剂,探索了对甲苯磺酸嘧啶酯与各类乙烯基化合物的Heck偶联反应。反应底物适用范围广泛,无论是苯环上连有吸电子基或给电子基的对甲苯磺酸嘧啶酯,还是各类芳香族苯乙烯、脂肪族1-己烯、1-庚烯、富电子的丁基乙烯基醚及缺电子的丙烯酸酯和丙烯腈,在相同反应条件下均顺利地实现了Heck偶联,高区域选择性地生成了38种未见文献报道的β-取代C2位烯基化嘧啶衍生物。3.以PdCl2为催化剂、在TBAF存在下,探索了对甲苯磺酸嘧啶酯与苯基三甲氧基硅烷的Hiyama偶联反应。实验发现,不同取代基的对甲苯磺酸嘧啶酯及芳胺基对甲苯磺酸嘧啶酯在该催化条件下均表现出良好的反应活性,与苯基三甲氧基硅烷顺利实现Hiyama偶联,以较高产率合成了18种C2位芳基化嘧啶衍生物。4.以Pd（OAc）2为催化剂,探索了对甲苯磺酸嘧啶酯与噁唑类的C-H活化反应。反应底物范围广泛,无论是连有给电子基或吸电子基的对甲苯磺酸嘧啶酯,还是各类苯并噁唑及芳基取代的噁二唑均顺利地实现了C-H活化。反应将具有一定生物活性的嘧啶环和噁唑环成功地串联在同一分子中,合成了14种结构新颖的C2位芳基化嘧啶衍生物。5.以Ni（dppp）Cl2为催化剂,探索了对甲苯磺酸嘧啶酯与含氮杂环化合物的Buchwald偶联反应。Ni（dppp）Cl2在反应中表现出较高的催化活性,对反应底物的适应性好。氮杂环亲核试剂中除了吲哚之外、苯并咪唑及1,2,4-三氮唑也能与不同取代基的对甲苯磺酸嘧啶酯顺利实现Buchwald偶联,以较高产率合成了23种未见文献报道的C2位芳基化嘧啶衍生物。上述产物结构经1H NMR、13C NMR和HRMS确证。