β-咔啉是许多具有较好生物活性的生物碱的结构单元，具有很好的研究价值。酰腙类化合物具有较高的杀菌、除草、抗病毒、抗肿瘤等生物活性。本论文以期通过将酰腙结构单元引入到β-咔啉结构上，得到高除草活性化合物。　　 以L-色氨酸为基础原料，经过Pictet-Spengler环合反应、甲酯化反应、氧化反应，并探讨氧化条件的不同对产率的影响(KMn04、S/二甲苯、双氧水/乙酸酐、Pd/C)，再将制备的四氢-β-咔啉-3-羧酸甲酯和β-咔啉-3-羧酸甲酯，分别与水合肼发生亲核取代反应制取中间体四氢-β-咔啉-3-酰肼和β-咔啉-3-酰肼。最后，将制备的中间体酰肼类化合物分别与醛反应合成终产物酰腙类化合物。本论文实验共合成18种未见文献报道的β-咔啉酰腙类化合物，并通过IR、1H-NMR对所合成的化合物进行结构表征。　　 对三个系列18种β-咔啉酰腙类化合物进行了初步的除草活性筛选。本实验采用小杯法，各种供试化合物配制5种浓度，重复两次，量取每种浓度下的种子的根长、芽长及鲜重，计算平均值。最后计算各种化合物的生长抑制率及抑制中浓度(EC50)。测试结果表明，大部分化合物都有一定的除草活性。其中四氢-β-咔啉酰腙类化合物除草活性普遍比β-咔啉酰腙类化合物高。β-咔啉1位上连接的基团对化合物整体的除草活性影响比3位大。当1位连有苯基时，除草活性最好，其中化合物苯甲醛-N-1-苯基-β-咔啉-3-甲酰腙的EC50达到4.83mg/L；当化合物l位上连苯基，3位连吸电子基团(-Cl，-CF3)时，活性一般有所降低，但是规律性不强；当l位上连对氯苯基时，随着浓度的降低，活性先降低后升高；当1位上连对三氟甲基苯基时，除草活性逐步减小，且有促生长的活性。初步推测，β-咔啉酰腙类化合物的除草活性与l位上连接基团的电子效应有很大关系，3位上连接的基团也对化合物的活性有一定的影响。本文还对这类化合物的应用前景和研究方向做了进一步的探讨。