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通过阅读大量文献，本文主要针对(1R,5S,6R)-6-羧基-3-叔丁氧羰基-3-氮杂双环[3.1.0]己烷以及(1S,2S,5R)-6,6-二甲基-2-甲酸甲酯-3-氮杂双环[3.1.0]己烷-D-(+)-对甲基二苯甲酰酒石酸盐的合成方法作了总结，并进行了合理的工艺优化。关于上述两个中间体的合成，目前已有相关文献报道，并具有各自的利弊，本论文提出了改进后的合成方法，并对关键步骤进行了合理的工艺优化，使之更加适合大规模工业生产。上述两个中间体是一类具有生物活性的分子，同时它们又是一类构型受限的氨基酸(conformationally restricted amino acids)，这类人工合成的氨基酸可以取代多肽中的某些氨基酸，使其表现出类似的生物活性，并同时兼具较高的蛋白质水解稳定性，生物利用度以及更好的选择性。(1R,5S,6R)-6-羧基-3-叔丁氧羰基-3-氮杂双环[3.1.0]己烷是以富马酸二乙酯为起始原料，在碱催化下与氯乙酸乙酯发生迈克尔加成反应，皂化水解、成酸酐、与苄胺环合、再经硼氢化钠/三氟化硼乙醚体系还原、Pd/C脱苄基、N-Boc保护、亚氯酸钠/次氯酸钠氧化体系氧化制得，整条路线总产率约为43.8%。(1S,2S,5R)-6,6-二甲基-2-甲酸甲酯-3-氮杂双环[3.1.0]己烷盐酸盐是以卡龙酸酐为起始原料，通过与苄胺环合，硼氢化钠-三氟化硼乙醚体系还原，Pd/C脱苄基，NCS氯代，KOH消除，亚硫酸氢钠亲核加成，氰基亲核取代，氰基的水解甲酯化反应，D-DTTA拆分等9步反应制得最终产品，整条合成路线产率约为11.6%。本文优化的内容主要考察了反应的投料比，反应试剂，反应时间，反应温度,反应溶剂对反应收率，转化率的影响以及对某几步反应体系的选择，使之更好的适应大规模工业生产。各个中间体经过1HNMR，GC，HPLC等分析手段确证结构。经过优化后，反应产率提高，后处理简化，成本降低，更加适合工业化生产。