多米诺反应,能够通过极其便捷的方法构筑各类复杂的目标分子。由于其无需分离与提纯反应过程中产生的大量而复杂的中间体,大大节省了反应的时间及能量的消耗,所以串联反应受到了有机合成界的广泛关注。另外,联烯酸酯是一类具有高反应活性的物质,是重要的有机合成中间体,被广范的应用于各种多米诺反应中,从而高效的构建多种杂环、碳环化合物。因此本文将基于膦催化的联烯酸酯串联反应,高效的构建苯并噻吩并碳杂环化合物,主要工作分为以下几个方面:1)以取代的苯硫酚作为基础原料合成一系列的硫代橙酮类似物,在膦的催化下与联烯酸酯完成[4+2]多米诺环化反应。在该反应中γ-苄基联烯酸酯作为二碳合成子参与反应,合成了苯并噻吩并吡喃衍生物,而且该反应具有较好的收率,因此该反应的合成步骤具有潜在的应用价值。2)在上面工作的基础上,将硫代橙酮类似物进行了衍生化,合成了一系列含有活泼羟基的原料,并且同样是在膦的催化下与无取代联烯酸酯发生反应,生成了苯并噻吩并二氧双杂环[3.3.1]壬烷衍生物。该反应的底物适应性较好,在温和的反应条件下能以较高的收率生成目标产物。并且目标产物的结构存在于很多自然产物中,具有较高的利用价值。3)在第二个系列原料的基础上,发现将羟基换成保护后的胺基也有一定的研究价值。采用新的原料与MBH碳酸酯反应生成了苯并噻吩并双杂环[4.3.0]壬烷衍生物。该反应以乙腈作溶剂,而且该产物结构可能具有较强的生物活性。因此,苯并噻吩并双杂环[4.3.0]壬烷衍生物的合成非常具有应用价值。本文共合成新化合物120个,所有的化合物均通过¹H NMR,¹³C NMR,IR,HRMS,m.p.（固体）表征,并通过X-ray单晶衍射对其中代表性化合物进行结构确定。