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具有单一手性的光学活性的环芳分子,诸如拓扑有趣的螺旋和笼状环芳分子是一类非常引人注目的分子母体,这不仅仅是因为其分子结构优美和在合成上富有挑战性,更重要的是它们独特的结构特征(如π共扼和螺旋手性等)预示出这类化合物作为新型功能材料的应用潜力。本论文在大量的文献调研和本实验室过去研究结果的基础上,设计并且合成了从(R)和(S)-2,2’-二乙炔基-1,1’-联萘模板出发了含6个联萘单元的笼状化合物(R,R,R,R,R,R)-和(S,S,S,S,S,S)-23。在论文的第二章,主要讨论了具有单一手性[(R)构型或(S)构型]的2,2’-二乙炔基-1,1’-联萘模板的合成。从光学活性的2,2’-二羟基-1,1’-联萘出发,经过酯化,Kumada偶联,溴化,水解和Wittig消除反应五个步骤,成功地获得了具有单一手性的的2,2’-二乙炔基-1,1’-联萘。第三章主要讨论了新型手征性笼状化合物的设计与合成。从(R)和(S)-2,2’-二乙炔基-1,1’-联萘模板出发,通过保护基的控制导入,偶联反应,保护基脱去以及分子间偶合成环等步骤成功地合成了光学活性分子方?—(R,R,R,R,R,R)-23和(S,S,S,S,S,S)-23。也就是以间位亚苯基为连接桥,通过Cu催化的Eglinton反应和Cu、Pd共催化的Sonogashira反应,设计合成了具有6个联萘单元的笼状化合物(R,R,R,R,R,R)-和(S,S,S,S,S,S)-23。本文还测定这些化合物的CD、比旋光度、紫外等性能,异构体的CD谱呈现出良好的镜像对称关系,这表明了异构体为对映异构体。通过Chem3D的计算,本文给出了化合物结构的填充模型图,并且计算了目标化合物的空穴大小。目标化合物23的分子空腔中,间位苯环与相对的二炔单元之间的平均距离≈1.3 nm,空腔尺度大约相当于1.8个C60的直径。对目标化合物的空穴尺度的大小的研究,对主客体化学有着重要的意义。综上所述,本论文以光学活性的2,2’-二乙炔基-1,1’-联萘为模板,通过炔键的连接成功的合成了此类具有有趣拓扑结构的环芳分子,并对其性质进行了初步的研究。本文当中中间体和目标化合物都经过MS、IR、1H NMR、13C NMR和DEPT组合测定得到确认。并通过计算化学的方法对目标分子结构进行了模拟。