【摘 要】
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喹啉类化合物作为重要的含氮杂环化合物之一,在有机电子材料和药物化学领域得到广泛的应用,喹啉类化合物的合成及喹啉结构的修饰一直是研究的热点。喹啉的传统合成方法多为人名反应,近年来喹啉的合成方法主要集中在绿色化学领域,比如:超声辅助催化、微波辅助催化、光催化和非金属催化。许多新型、高效、简单合成喹啉类衍生物的方法被报道出来。本论文开展了以1,4-二氧六环、芳香胺、2-甲基喹啉及其衍生物（或者芳香醛）为
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喹啉类化合物作为重要的含氮杂环化合物之一,在有机电子材料和药物化学领域得到广泛的应用,喹啉类化合物的合成及喹啉结构的修饰一直是研究的热点。喹啉的传统合成方法多为人名反应,近年来喹啉的合成方法主要集中在绿色化学领域,比如:超声辅助催化、微波辅助催化、光催化和非金属催化。许多新型、高效、简单合成喹啉类衍生物的方法被报道出来。本论文开展了以1,4-二氧六环、芳香胺、2-甲基喹啉及其衍生物（或者芳香醛）为原料,三组分反应在无金属条件下氧化脱氢串联环化反应的研究,合成了2-（（2-芳基喹啉-3-基）醚）-1-乙醇和2-（[2,2’-联喹啉基]-3-醚基）-1-乙醇类化合物。本文的主要研究内容如下:1、反应以芳香醛、芳香胺和1,4-二氧六环为起始原料,碘化铵作为催化剂,过氧化二异丙苯（DCP）为氧化剂,经过醛胺缩合、1,4-二氧六环脱氢氧化、Povarov环合、开环和脱氢芳构化等一系列的串联反应“一锅法”合成了一系列的2-（（2-芳基喹啉-3-基）醚）-1-乙醇类化合物。在该反应中,1,4-二氧六环既作为溶剂又作为反应物提供了（2-乙烯基）醚-1-乙醇基,反应过程中,实现了5个C-H键、2个N-H键、1个C-O键的断裂,2个C-C键、1个C-N键、1个O-H键的构建。该反应过程没有使用任何金属化合物、反应原料廉价易得,且不需要提前处理,为合成2-（（2-芳基喹啉-3-基）醚）-1-乙醇类化合物提供了一种简单新策略。2、在实现芳香醛、芳香胺和1,4-二氧六环反应构建2-（（2-芳基喹啉-3-基）醚）-1-乙醇骨架的基础之上。以芳香甲基类化合物（如:2-甲基喹啉类化合物）代替芳香醛,和芳香胺及1,4-二氧六环为原料构建了2-（[2,2’-联喹啉基]-3-醚基）-1-乙醇类化合物的骨架结构。该反应以上述三类化合物为起始原料,以单质碘为催化剂,TBHP为氧化剂,“一锅法”合成了目标化合物。反应过程中,7个C-H键、2个N-H键和1个C-O键发生断裂,2个C-C键、1个C-N键和1个O-H键被构建。通过对反应机理的初步研究,发现该反应经过了甲基氧化、1,4-二氧六环脱氢氧化、缩合、Povarov环合、开环和脱氢芳构化等多步串联反应。该反应原料廉价易得,反应过程中无需金属化合物,该方法为合成2-（[2,2’-联喹啉基]-3-醚基）-1-乙醇类化合物提供了一种环境友好的新途径。
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